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或许以为胡适虽在大陆被批得体无完肤，在台湾真的就如前文所描述的被蒋介石与国民党奉若上宾。其实蒋介石表面上尊重胡适，却阳奉阴违地极少采纳他的建议。蒋氏看中的只是胡适海内外的巨大声望，想把他当作民主自由的“花瓶”来装门面，所以才虚与委蛇。胡适晚年在台湾的日子并不好过，社会上牵扯到的风风雨雨让他无法静心。如果说胡适在大陆的批胡运动中是被动的话，那么台湾的批胡运动多多少少跟他主动招惹来脱不开干系。
胡适在1949年逃离大陆时，主张和支持的政论性半月刊《自由中国》在台北创刊，创刊辞正是胡适在太平洋上所撰写的。后来，远在美国的胡适一直是这个刊物的挂名“发行人”，他为之定下了“反共、鼓吹民主自由”的宗旨，在以后每期刊物上都不厌其烦地重复刊登。对国民党来说，“反共”自然是喜闻乐见的，但“鼓吹民主自由”却是不受欢迎的。
1951年6月，《自由中国》刊物上发表了一篇《政府不可诱民入罪》的社论，文中对国民党当局有所非议，触及到了蒋介石的偏安小王朝的痛处。台湾当局竟下达逮捕《自由中国》编辑人员的公文。逆施虽因故未得逞，却给刊物同仁以极大压力，后来作为权宜之计，不得不发表为政府讲好话的《再论经济管制的必要》。
这次风波使胡适很生气，他写了一封信给《自由中国》主编雷震，说：“《自由中国》不能有言论自由，不能用负责态度批评实际政治，这是台湾政治的最大耻辱。……我正式辞去‘发行人’的衔名，一来表示我一百分赞成《政府不可诱民入罪》的社评，二来是表示我对于这种‘军事机关’干涉言论自由的抗议。”《自由中国》编辑委员会没有接受胡适的辞职，“决议请求胡先生继续领导”。
不过胡适没有吸取教训，不改其书生本色。1956年10月蒋介石七十寿辰时，蒋事前曾表示谢拒祝寿，希望大家“提示问题”，伪装愿意“虚怀纳言”。胡适听说这样，作为“诤友”的使命感油然而生，他鼓动雷震在《自由中国》出了一期祝寿专号，当真专门给蒋介石提示问题。雷震亲自撰写社论《寿总统蒋公》，提出选拔人才、实行内阁制、军队国家化等建议。
胡适作为发行人当然要亲自操刀以示忠心，胡适文章的题目是《述艾森豪总统的两个故事给蒋总统祝寿》，叙说艾氏任哥伦比亚大学校长时自知无专门知识而大胆信任各部门负责人，当总统以后遇自己一时无法决断的事不轻易下断语，而将自己签名“可”与“否”两个批件请副总统尼克松挑一个。胡适在文章里提倡：“我们宪法里的总统制本是一种没有行政实权的总统制，蒋先生还有近四年的任期，何不从现在起试试古代哲人说的‘无智、无能、无为’的六字诀，努力做一个无智而能御众智、无能无为而能御众势的元首呢？”
这期“祝寿专号”乃“不识相”地言人所不敢言，发表了一些讨论、建议和批评的文字，在台湾连印七次而引起轰动，令蒋介石及其“军方”、“党方”和“团方”十分不满。事实上，蒋介石老早就对《自由中国》怀恨在心，趁这个机会正好可以大做文章，他指使御用报刊展开对胡适、雷震、殷海光等《自由中国》灵魂人物的围剿，对胡适和《自由中国》进行了铺天盖地的大批判。
《自由中国》就这样被加上种种罪名，如“思想走私”、“分化国人团结”、为共产党“统战工作铺路”等等，胡适的祝寿文章叫蒋做“三无总统”，即是“不反共、不革命、不负责，无领袖、无国家、无政府”，被说成企图削减“领袖对于反共抗俄的领导力量”，“名为自由主义，实际却是共匪的帮凶”……山雨欲来风满楼，一时间胡适和《自由中国》被台湾当局批成了“共产党一样的”洪水猛兽。蒋经国控制的国防部总政治部还发出“极机密特字第九九号”《特种指示》，指责《自由中国》是“假借民主自由的招牌发出反对主义、反对政府、反对本党的歪论调”，是祸害台湾的“毒素思想”。
胡适自己却没有一点防范意识，1958年5月27日回台湾后，在自由中国社举行的欢迎宴会上，胡适盛赞《自由中国》主持人雷震的贡献，说他是“真正争取言论自由的英雄、好汉、斗士”，主张“台湾应该替他造一个铜像”。他还兴致勃勃地发表《从争取言论自由谈到反对党》，公开表示组成一个在野党。随后《自由中国》便大肆鼓吹“新党运动”，雷震要求胡适做党魁出来领导，但胡适只答应做顾问。就在新党在紧锣密鼓的筹备之中时，胡适却被卷入了蒋介石连任“总统”的政治风波里，引发蒋介石对其更深的成见。
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