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1948年底，胡适曾有过一闪而过的和平幻想，还叫来了在安徽芜湖的本家胡乐丰，准备将家属送往徽州绩溪老家，但他很快清醒地认识到，其一贯主张“和比战难”是正确的。毛泽东不再对胡适存有幻想了，但他还是说：“只要胡适不走，可以让他做北京图书馆馆长！”胡适听说后不为所动，这样胡适的名字自然从统战名单中被除去了。毛泽东在淮海战役胜利结束后以中共中央名义宣布战犯，胡适的大名赫然列在“罪大恶极的帮凶们”之首。胡适明白自己在大陆是待不下去了，1949年1月21日，他亲自送夫人江冬秀和傅斯年夫人俞大彩上了去往台湾的船只。
1949年4月6日，胡适从上海乘“克里兰夫总统号”轮船离开祖国，船缓缓驶离码头。车水马龙的外滩渐行渐远，悲从中来的胡适眼眶湿润了，他不知道此去这辈子还能不能回来。胡适在当晚日记中淡淡记了句“此是第六次出国”。在一望无际的太平洋上，思想苦闷的胡适在老乡陈独秀晚年的文字里找到了共鸣，认为陈独秀在弥留之际迸发出的思想弥足珍贵，“特别重要的是反对党派之自由”抓住了近代民主政治的主旨。
胡适痛定思痛，反思国民党政权一败涂地的原因。他开始与雷震等人筹办《自由中国》一事，并开始起草《〈自由中国〉的宗旨》一文，胡适在此宗旨里提出，这个杂志要作为“自由中国”运动的一个起点，“向全国国民宣传自由与民主的真实价值，并要督促政府切实改革政治经济，努力建立自由民主的社会”，宣言里也毫不掩饰地攻击“共产党铁幕之下剥夺一切自由的极权政治”，并幻想“尽我们的努力，援助沦陷区域的同胞，帮助他们早日恢复自由”。此语作为《自由中国》的发刊词昭然印在每期杂志扉页，胡适还成为这个杂志的发行人。
4月27日，胡适经过长途颠簸来到了大都会纽约，住进东城81街104号这幢他原来租住过的公寓。胡适对灯红酒绿的纽约既熟悉又陌生，在这里他曾度过自己风华正茂的留学生涯，以及抗战时期当驻美大使时指点江山的风光岁月。如今年老落魄重新回来，却要开始他流亡的寓公生活。国民党犹如扶不起的阿斗，使得胡适抬不起头来，他在美国开展的民间外交在大势之下徒劳无功，很多同情国民党政权的美国政要都表示无能为力。胡适此时心情可谓灰暗之极，他通知国民党政府驻美使馆，取消一切约会，不会见任何政府或国会的领袖，躲进小楼继续考证他的《水经注》，并一再声明从此不问政治。
把自己封闭起来暂时逃避现实可以，但随着日子的推移，胡适不得不面对经济上的窘迫。一向不治家产的他，生活拮据，捉襟见肘，而这时夫人江冬秀也投奔胡适来到美国。江冬秀乃一乡村女子，到美国后语言不通，失去社会生活能力，只会邀三喝四地拉几个寓居美国的流亡太太在屋打麻将。这下可苦了平时衣来伸手，饭来张口的胡适，被“逼上梁山”的他经常在电车上被挤得东倒西歪，亲自外出购买油盐酱醋日用杂货，干起抹桌洗碗的鸡毛蒜皮的家务。虽然生活落魄精神极度萎靡，但胡适显赫的名声还在，从国内来美的过路客总想来一睹大师的风采，以至于胡适的寓所简直成了一个“熊猫馆”。一些远道而来的朋友来看胡适，他请不起客，只好煮茶叶蛋来寒酸招待。他的学生唐德刚形容那时他“惶惶如丧家之犬”，足见其困顿与颓唐。
1950年5月，竟为五斗米折腰的胡适，终于在普林斯顿大学谋到该校葛思德东方图书馆馆长的饭碗，虽美其名曰馆长，其实加胡适自己一共才两个人。在国内大名鼎鼎的胡适不得不屈于此职，做上一个清闲的图书管理员。在这里他前后做了两年的图书清理工作，业务闲暇之余继续他的考据研究，扎进故纸堆里自娱自乐，聊以自慰。
胡适虽然远离大陆，也不大认同共产党的政权，但赤子之心从来没让他的目光游离出祖国，他热切关注着彼岸的一切。在他来美国不久，香港报纸转发了辅仁大学校长陈垣给胡适的公开信。老朋友陈垣劝胡适要幡然悔悟，回头是岸。胡适读后顽固地认为此信是伪造的，并在台北《自由中国》上发文说，“可怜我的老朋友陈垣先生，现在已没有不说话的自由了”。
然而，最让胡适不放心和痛心的莫过于小儿子胡思杜的“背叛”。胡思杜顾名思义“思念杜威”，胡适给小儿子取名寓意既表达了他对老师的敬重之情，更含着他一生对自由主义的坚定信仰。这个小儿子当年留在北大没有跟
胡适走，后来进了华北人民革命大学。胡适没想到这个小儿子竟会朝他飞来投枪，“追求进步”得称他是“帝国主义的走狗”，并在香港《大公报》上发表《对我父亲——胡适的批判》，宣布与胡适脱离父子关系。胡适知道后坚信是别人逼儿子写的，并在《时代》杂志上发表《没有沉默的自由》一文；另一面表达出的是知子莫若父式无尽的凄凉与无奈。
1952年11月，胡适应台湾大学和台湾师范学院的邀请，自美国飞抵台北讲学。听说胡适从美国归来，台湾各界人士蜂拥而至台北松山机场欢迎，大家对胡适寄予了极大的希望，都想争睹这个知识界领袖的风采，也想关心下美国对台政策与台湾的发展前途。
在台湾复任“总统”的蒋介石为了笼络胡适，专门约见并出示一份香港的《大公报》，上面有胡思杜批胡适的文章。蒋介石对此事表示“关怀”，孰料胡适却不领情，反倒认为这是蒋介石借此嘲弄自己儿子不肖，便情绪激动地反唇相讥，巧妙地兜出蒋经国的老底：“我的小儿子天性愚钝，实不成器，不如总统令郎迷途知返！”胡适这番话暗指1927年蒋经国留学莫斯科时，曾写文章大骂其父蒋介石是“革命的叛徒，帝国主义的帮凶”，“是我的敌人”。此举不是同胡思杜如出一辙吗？蒋介石一下子愣住了，只好尴尬地报之以苦笑。
胡适在台湾除了出入各所大学的讲坛外，各种公开社会的演讲也不少，向来声音洪亮的他，由于频繁地演说，使得喉咙嘶哑，不得不求助于大夫。在台湾受到如此隆重的欢迎，使得胡适对台湾多了几分依恋，他面对台湾媒体问及返台感想时说：“大约一年左右，我还是要回来的；以后希望每年能回来一次，但我也希望当我下次回来时，大家能给我不说话的自由，让我胆子更大些，多玩些日子。”从这时开始，胡适开始频繁地往返于台湾与美国之间。
1954年元月，胡适回到台湾参加“国民大会”，在开幕仪式上，胡适提出“扣足六年任期”的推算法，来解释一届“国大”为何能两次选举总统，为蒋介石的连任制造了绝好的舆论。并将“总统”的聘书亲手送给蒋介石，使得蒋介石心花怒放，摆出台湾随时欢迎胡适归来的姿态。
年入古稀的胡适在台湾如此受追捧，使得生性喜欢热闹的他动起归去来兮的念头。一日胡适从普林斯顿讲学坐火车回家，这时美国的天气极冷，外面鹅毛般大雪纷纷扬扬，在轰隆隆的车厢里，他依稀想起了少年时代从徽州乡下乘船去杭州，再辗转到上海的日子。忽忽一少年，如今也进入暮霭沉沉的晚境。客居海外的他又患上心脏病，连人寿保险公司都拒绝保险。胡适暗下决心，要在有生之年还掉学术上所欠的债务，并计划趁早回到台湾安度晚年。胡适和美国的朋友一一告别，赵元任一班朋友还给他搞了个告别晚会，可惜就在1957年2月17日，胡适因为胃出血病倒了，使得他的归国计划暂时搁浅。医院给他做了胃切割手术，这场大病让一向乐观旷达的他自感时日不多矣。
胡适在给友人赵元任的信中说：“我打算回去，是因为我今年66岁了，应安定下来了，利用南港史语所的藏书，把未完的几本书写出来。”这里提到的这几本未完成书稿分别是：早在1919年给他带来巨大声誉的《中国哲学史大纲》，胡适计划将此书下卷完成再改成《中国思想史》；还有他那本写成快30年前的《中国白话文学史》，到现在也是半部书的半拉子工程；最后要数那部被胡适自己反复琢磨的《水经注》，几年的心血也应该有个了断了。
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