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晚年的胡适和台湾当局的关系比较紧张。因为《自由中国》一再惹出麻烦，所以迫于台湾当局的压力，1958年4月胡适回台湾定居，一下飞机便表示：“我向来对于政治没有兴趣，如今老了，更加没有兴趣。”现实则是不感兴趣也要感兴趣。政治这个“儿子”，他愈老跟着他的步子愈紧。他积极支持的《自由中国》杂志已成当局眼中钉，欲除之而后快，他怎能置身于事外呢？
胡适回台后，市面上出现了一本《胡适与国运》的小册子，滥用“学术研究”来对胡适进行人身攻击，说胡适想当领袖——“理想的胡说的领袖=无智+无能+无为+外国大学生=胡适”。这本书的出现正好是胡适刚返回台湾时期，而且发行及后来被查禁都十分蹊跷，显然系当局炮制来警告胡适的。
1959年7月，胡适为了缓冲与蒋介石的矛盾，借口离开台北去夏威夷避暑，在风光迷人的夏威夷，胡适接受了夏威夷大学赠送给他的人文学荣誉博士学位，这是他一生获得的最后一个荣誉学位。在夏威夷大学主办的第三届东西方哲学家会议上，他宣读了《中国哲学里的科学精神与方法》。胡适在美国过了几个月的优哉生活，于11月回台湾，很快便卷入蒋介石连任总统的政治风波。
蒋介石1954年担任第二任总统时，胡适是鼎力支持，还亲手把“总统”的聘书交给了他。但1959年，根据宪法规定，总统不能连任三届，而且年过古稀的蒋介石已廉颇老矣，尚能饭否？胡适根本不赞成蒋介石连任。
1958年，胡适在“国民大会”上请蒋介石致辞。
胡适与蒋介石在一起。
胡适这年度假回来后就态度鲜明地向“总统府秘书长”张群表示，要面谏蒋介石放弃连任。张群不敢轻易为他约定时间，只表示会将胡适意见代为转达。陈诚来劝胡适要面对既成事实，胡适固执地说：“我还是抱万分之一的希望，希望能有转机。”所以他一再推辞掉了担任“国大”主席的位子，勉强去了“国大”秘书处报到。
在“国大”会议期间，蒋介石在宴请“国大”主席团宴会上，胡适大讲“无记名投票”的历史优越性，说它可以避免投票人受威胁，保障投票的自由，讲着讲着就激动地露出不愿受人操纵选举的意向。他的话当场便遭到国民党人士的反驳，他们说民主政治是政党政治，政党政治要维持党的纪律，无记名投票自然要不得；黄季陆甚至竟说美国宪法也是记名投票的。
受到这种无知而又蛮横的围攻，胡适很生气地说：“我现在倒希望他们用记名投票。记名投票，我一定去投一票。”蒋介石脸色大变。这时胡适的学生罗家伦一再暗示他不要讲了!
蒋介石为了扫清“宪法”对他的连任障碍，“第一届国民大会第二次会议第六次大会”修改了《动员勘乱时期临时条款》。其中新出台一条“行宪首任‘总统’，不受宪法第47条连任一次之限制，连选得连任”。于是，蒋介石连任第三届“总统”，且可任“终身总统”，是完全“合法”的。报上公布了为蒋介石连任三任“总统”办妥了法律手续的消息后，胡适再次公开向舆论高调表明，他反对蒋介石违背宪法连任“总统”。《公论报》在2月21日登出了《胡适坚决反对总统三度连任》的消息。但手无缚鸡之力的一介书生，在强权的政治流氓面前，犹如蚍蜉撼大树般不自量力。
在胡适对政治深深的绝望之时，身体也接近崩溃的边缘。1961年2月，胡适因心脏病发作，住了两个月的院。在逐渐脱离危险后，到4月才勉强出院。因南港附近没有医院，他只好暂借福州街26号台大招待所的房屋，疗养了两个月。衰老不堪的胡适真是多灾多病，7月间又患急性肠炎，大闹水泻。
这年10月间，夫人江冬秀终于依依不舍地告别美国麻将牌友，回到孤苦伶仃三年半的老胡适身边。少年夫妻老来伴，当年胡适对这个母亲自作主张为其定下终身的乡下小脚老太婆一百个不满意，处于爱惜名声才没离婚，老来却感情弥笃，对她有了依赖。一个是名闻天下的新学术领袖，一个却是大字不识几个的小脚太太，根本没有什么共同语言，更没什么浪漫的故事，两人却携手走完了一辈子。故而“胡适大名垂宇宙，小脚太太亦随之”，成了民国年间的著名佳话。
胡博士素有惧内一说，此为妻子江冬秀回台与他团聚。
1917年，胡适于北大寒假期间回乡与江冬秀完婚。一个为誉满海内外的胡博士，一个为大字不识几个的小脚太太，但两人携手一生，风雨同舟。
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