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1989年和1990年间，希拉里加入了十几个公司的董事会，每年进账超过20万美元。她在罗斯律师事务所的薪酬也增加了。而且，她还在认真跟朋友探讨自己参加选举的问题。1999年，克林顿因为在莫妮卡•莱温斯基的问题上作伪证而陷入弹劾危机的时候，她也有过类似打算。而这一次，她在考虑，如果克林顿不参选的话，她就打算竞选州长。之前，她从来没有考虑过自己参加竞选的可能性。
就在克林顿跟希拉里的生活一片混乱之时，克林顿也决定在1990年11月的选举中再次争取连任。做决定之前，他没有多少考虑时间，希拉里也没有表现出一点点愿意离婚的样子。他继续偷偷摸摸地跟玛丽莲•乔•詹金斯幽会，并且对不止一个人说过，他既爱自己的妻子也爱詹金斯。他跟迪克•莫里斯探讨过离婚的可能性有多大，在莫里斯看来，当时的他“惊慌失措、情绪低落”。自从1987年7月宣布不参加总统竞选之后，他这个州长就一直当得心不在焉，有时候甚至会出现疏漏，他的精力都放在别的事情上了，先是跟詹金斯卿卿我我，然后就是挽救自己婚姻的前途与命运。如果他想要当上总统，不管是在1992年还是再晚些时候，如果没有希拉里的帮助，希望都非常渺茫。再加上闹得沸沸扬扬的分居也是他所害怕的，他跟切尔西的关系也会因此而无可挽回地改变。
第一个决定，也是影响其他所有决定的那个决定是，他到底打算如何处理他跟希拉里的婚姻。吉姆•布莱尔听说了关于克林顿同詹金斯搞婚外恋的传言，但是他确信克林顿不会放弃婚姻，就算希拉里同意。其中一个重要的原因就是，这样一来，克林顿无论如何也当不上总统了。克林顿从来都没有向布莱尔表示过要离婚，而布莱尔也从来没有问过他。“我根本不相信会发生这种事。”他说，“如果说克林顿想跟哪个女人在加勒比海的一个小岛上生活90天，这我信。”另外一些朋友说，希拉里曾经要求或者建议克林顿针对自己的“问题”去进行心理咨询。
希拉里和克林顿最终决定共同挽救他们的婚姻，不管需要付出什么代价，而克林顿也明白自己有义务对伴侣忠实。（到底他们是如何做出决定的，我们今天也只能猜测而已。贝齐•赖特的解释是，他们两个进行了“谈判”，在这之后，“克林顿必须像小狗一样，她说什么就干什么……我发现在莱温斯基事件爆发之后同样的情况又出现了。她会承受这些侮辱，但是她必须要为此而得到一些什么才行。因此，她竞选了参议员”。）
事实上，直到克林顿和希拉里进入白宫之前，克林顿和玛丽莲•乔•詹金斯的关系一直非常亲密，经常见面。克林顿在1989年到1991年之间给她的办公室和家里打过59个电话，这个数字来自之后克林顿被迫接受的数次调查中使用的电话记录。
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