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当申农与索普共同设计预测轮盘赌结果的计算机时，申农习惯在一本麻省理工学院的笔记本上记笔记。笔记中有一半是关于旋轮线设备的，而另一半则是与旋轮线设备毫不相关的他对股票市场的一些思考。申农试图弄清股票市场随机游走的统计学结构，以及思考信息理论是否可以提供有用的帮助。他记录了许多名字，如巴切里亚、本杰明·格莱汉姆、大卫·多德、约翰·梅吉·琼斯、奥斯卡·摩根斯坦特和贝努特·曼德尔布罗特。
申农曾经研究过股票市场中保证金交易和卖空行为，以及止损订单的作用以及市场恐慌的后果，还有资本所得税和交易成本等问题。他还绘出了短期资金买入卖出立顿实业公司股票的图表。这个图表通过把卖空股票金额和相应的价格进行对比，发现股价的变动毫无明显的规律可循。申农还记录了伯纳德·巴鲁克和海蒂·格林等人成功的投资案例。其中，伯纳德·巴鲁克在大约十年的时间里，以一万美元的投入获得了１００万的回报，而号称“华尔街女巫”的海蒂·格林更是在３０年时间里将１００万美元神奇地变为一个亿。
申农曾经向麻省理工学院研究生列奥纳德·克雷罗克借过一本书（克雷罗克后来因参与因特网的发明而小有名气）。申农想借的这本书中有美国财富分配的表格，表格中显示了美国有多少百万富翁和资产超过千万的富人。克雷罗克不明白申农为何要借这样一本书，申农说他正在设计一种投资股市的应用系统。
克雷罗克仍迷惑不解，他问道：“你想通过股市赚钱吗？”
申农回答说：“当然，你不想吗？”
当朋友们很圆滑地问及申农平时都做些什么的时候，他会说用数学方法来投资股市。据传申农通过投资股市赚了很多钱，但是并非每个人都信以为真。
保罗·萨缪尔森说：“根据我的经验，的确会有极少数人深谙超高回报的技巧，而迅速变富，而且的确会在其有生之年显示出他们的过人之处。我不记得在麻省理工学院有传言说申农的才华已经超出学术界的范畴了。”
其他人猜测，所谓的在股市上叱咤风云只是申农退出科学界的一个借口罢了。一名叫安东尼·利弗西奇的记者在1986年采访他时问道：
“除去必须工作的辛苦之外，股市上的成功对你没有什么影响，是吧？”申农回答说：“当然没有，”他接着说，我也对股票和市场理论做了一些研究，但都没有就此发表过论文，现在谁都想知道我研究的结果是什么！我２０多年前在麻省理工学院就这个话题谈过，当时勾勒了一个大概的框架，但是从未把这些想法写出来也没有出版。直到现在人们还会问起它。
尽管克劳德·申农从未就股票市场发表过文章，但这一话题却是他一生中最感兴趣的领域之一，同时也是贝蒂所热衷的。苏联数学家鲍里斯·司巴科夫回忆起他1969年去美国的经历。当时，申农激动极了，讲着讲着就跑题了，他甚至将市场理论写在了麻省理工学院教工俱乐部的纸巾上。后来，申农还为此道了歉，因为他意识到司巴科夫根本无法把这些理论运用到苏联的实际中去。
事实上，申农并不是第一位认为自己具有洞悉股市的天赋的人。卡尔·弗里德里希·高斯这位被誉为有史以来最伟大的数学家，对股市也很有研究。尤拉的年薪只有1000泰勒，但他留下的遗产却是价值170587泰勒的现金和证券。谁也不知道他的投资手法到底是什么。
相比之下，艾萨克·牛顿投资南海贸易公司却赔了2万英镑。以现在的价值计算，这笔损失大约有360万美元。牛顿说：“我能够计算天体的运动，却无法揣摩人们疯狂的想法。”
申农跟他的一个叫做亨利·恩斯特的博士生说，通过套利手段能在市场上赚到钱。“套利”这个词当时正在被信息时代重新定义。
最初，“套利”是指在地理意义上距离遥远的市场间通过微小的价格差来获利的一种手段。镀金时代的理财家杰·古尔德发现伦敦和纽约的黄金价格存在微幅差异。古尔德在黄金价格较低的市场上买入黄金，然后在价格较高的市场上卖出，很快就赚取了差额。
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