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后来雷蒙德上了年纪，开始考虑继承人选的问题。虽然赌场是以儿子哈罗德命名的，但儿子哈罗德却是个酒鬼加赌棍，经常一个星期不回家在外玩乐，穿着牛仔的装束，骑马、打枪、赌博。当时雷蒙德的赌场经营得非常红火，其他赌场都很眼红，所以雷蒙德的竞争对手非常愿意让哈罗德赊账，希望找机会吞并雷蒙德的生意。雷蒙德非常担心儿子哈罗德会把自己在赌场中的股份抵押给别家赌场。
雷蒙德在哈罗德俱乐部里没有一分钱的股份，只拿工资。哈罗德俱乐部的股东只有三个人：雷蒙德的小儿子哈罗德，哈罗德的前妻多萝茜，还有雷蒙德的大儿子小雷蒙德。哈罗德从小就和哥哥小雷蒙德不和，直到中年，他还对小时候哥哥逼他吃鸡屎的事情耿耿于怀。曾经有一段时间由于赌场缺少人手，哈罗德提出给哥哥１/３的股份，请他前来帮忙。后来，哈罗德对自己当初的这个决定一直很后悔，没想到凭借这１/３的股份，哥哥小雷蒙德竟然成了百万富翁。
哈罗德只好安慰自己，毕竟自己的股份比哥哥要多出一倍。但不幸的是妻子多萝茜和他离了婚，因为她爱上了一个当兵的。当时由于正处于战争期间，雷诺镇上住着很多军人，镇上夫妻离异的情况也很普遍。在两人离婚之后，房子、孩子和哈罗德一半的股份都归了多萝茜。
和老雷蒙德一样，多萝西和小雷蒙德也很担心哈罗德酗酒的问题。1949年，老雷蒙德终于想出了办法，决定用期权合同来解决这个问题。一家人强迫哈罗德签了一份协议，如果在接下来的５年间赌场的股份要出售的话，只能按照总价５０万美元全部卖给老雷蒙德。实际上，当时哈罗德俱乐部股份的价值要远远超过这个数目，大概在８００万美元左右。在签了这份合同之后，哈罗德就再也不会把赌场的股份卖掉，除非他头脑失常。即便哈罗德真的喝醉了酒打算卖掉自己的股份，也不能卖给外人。
虽然这么做有些不择手段，但时间证明这种安排非常成功。哈罗德的股份没有在赌场上输掉。到了1954年，这个期权合同终于过期失效。
但是，哈罗德非常不满，觉得父亲和哥哥都把自己当个不懂事的小孩子一样看待。后来，他开始大量服用一种叫米尔顿的安眠药，这种镇定剂是处方药，如果和酒精饮料一起服用对人危害很大。开始服药之后不久，哈罗德的行为逐渐变得不正常。1956年8月9日，哈罗德晚上躺在自己房间里，看到空中有一只飞蛾，一直围绕着灯光飞，但始终与灯光保持着一定的距离。
这只飞蛾似乎在哈罗德身上产生了一种神奇的力量，使他浪子回头。哈罗德听从了医生的建议住进了圣玛丽医院。在医院里，直到护士来给他量体温时，哈罗德才知道自己住进的是精神病科的病房。
在经过这次精神崩溃之后，哈罗德发誓今后４年再也不沾酒了。在接下来的４年，哈罗德遵守了自己的誓言，果然滴酒不沾。４年之后，他痛饮了３天以示庆祝，然后又起誓，接下来６年不喝酒。当索普和汉德来到他的赌场进行试验时，他的６年誓约还未到期。
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