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赌博不仅是基莫尔的职业，也是他的业余爱好。他曾经做过设庄赌马的生意；作为庄家必须要处理大量现金，需要精打细算，有时基莫尔要把名下的停车场抵押出去以便获得贷款支付赢家的奖金。基莫尔对各种赌博都很有兴趣，不管时间场合，只要他觉得赔率合适就会把钱押上去。据基莫尔自己说，他还自学过微积分、三角几何、以及概率论等数学理论。这样，利用头脑中储备的社会经验和通过自学获得的数学知识，基莫尔能够非常迅速地分析出任何赌局的胜算。同时，他对自己在赌场上的辉煌战绩也津津乐道：他经常讲有一次和别人打赌说屋里有两个人的生日是同一天，赔率是一比一，最后他大获全胜。根据基莫尔所掌握的数学知识，他清楚地知道，只要屋里的人超过22个，他就有大半的胜算。
但是，基莫尔在赌场上的无往不利并非是完全凭借着他的数学知识，为了赢钱，他经常不惜打破道德底线。他有一个惯用的伎俩，把两块糖放在餐台上，和别人赌哪块糖先招苍蝇，实际上，其中的一块糖已经事先做了手脚，上面滴了DDT杀虫剂，苍蝇是绝不会落上去的。
在纽约的曼哈顿和布鲁克林两个区，赌博业一直由意大利族裔控制，为了正常经营，这些意大利人定期贿赂当地警察。在1920年代后期，纽约市开始打击赌博行为，警察拒绝接受贿赂。于是，意大利黑帮开始考虑把赌场转移到哈得逊河对岸的新泽西州去。
新泽西是黑帮头目莫拉蒂的地盘。莫拉蒂知道新泽西的很多政客都对杰尔曼言听计从，就建议意大利黑帮和艾伯纳·杰尔曼合作经营赌博业，以保万无一失。在莫拉蒂的安排下，杰尔曼和意大利黑帮头目进行了会面，意大利黑帮方面的代表包括查理·路其亚诺和乔·安东尼斯。双方同意合作在新泽西一起经营赌场。
根据安排，必须要设置一条运输线路把住在纽约的老顾客接到新泽西的赌场，在赌博结束之后再把人送回纽约。由于纽约正在打击赌博业，所以位于纽约的终点站必须要尽量隐蔽，这样，基莫尔在百老汇大街和五十一大道拐角处的停车场就派上了用场。
杰尔曼很早就预见到美国的禁酒法案不会持续太长时间，如果一直这样靠贩运私酒赚钱，不久就会丢了饭碗，所以必须要早做打算。杰尔曼打算建立一个类似于全美制造业协会的组织，各大黑帮明确划分各自的地盘，停止彼此之间的武装冲突，为下一步早做打算。为此，杰尔曼在大西洋城举行了一次全国黑帮大会。这次会议于1929年5月14日开始。根据计划，会议起初设在布雷克斯饭店举行，由于布雷克斯饭店只对有身份的美国白人开放，所以他们事先用化名预订了房间。出席会议的包括美国所有主要黑帮头目，如卡蓬和达基·舒尔兹。但是，在入住时饭店员工认出这些黑帮头目，于是声称所有的房间都已经订出，拒绝接纳他们。于是，这些黑帮老大只好租车前往附近的雷兹饭店。
通过这次会议成立了美国的黑帮联合机构，当时被美国报纸称为“谋杀犯罪集团公司”。这个黑帮联合机构完全按照公司制度进行组织管理，甚至设置了董事会。掌控具体业务的是所谓的“六大巨头”，新泽西的艾伯纳·杰尔曼，纽约的查理·路其亚诺、梅尔·兰斯基、弗兰克·科斯特洛、乔·安东尼斯，和西海岸的本·西格尔。在大西洋城会议上，杰尔曼提出建议，希望将黑帮的生意合法化，犯罪组织必须经营多元化，把积累的利润投入到合法的生意里去，这样即使禁酒法取消，他们仍然可以生存下去，而且，一旦把生意合法化，就可以根据合法收入照章纳税，不用再担心警察和法院再来找麻烦，
事实上，在会议举行之前的一段时间，就已经有很多黑帮组织开始把资金小规模地向合法业务中转移了。根据一项1930年的调查，当时纽约市已经有５０多个行业被黑帮组织插手涉足，包括皮货、洗衣业、家禽屠宰、裁剪成衣、土木建筑、殡葬业、停车场、小型高尔夫球场以及洋蓟和葡萄等农产品。通常黑帮组织在控制某项商品后，就会人为提高价格，盘剥消费者，这样就相当于形成了一个失去了竞争机制的资本主义社会。
杰尔曼自己投资收购了两家钢铁公司，几个小型电影制片公司，获得了GMC卡车在纽瓦克地区的销售代理权，还收购了哈得逊&曼哈顿铁路公司（这家公司后来被港口管理局收购，改名为PATH公司）和几家别的公司，业务包括专卖香烟的自动售货机、自动唱片点唱机以及公寓洗衣设备。同时，杰尔曼还出资参股了本·西格尔的弗拉明戈赌场和几家其他拉斯维加斯的赌场，还有纽约曼哈顿的雪莉大饭店和位于迈阿密海滩及萨拉托加的一些非法豪华赌场。此外，他还经营地下赌博机。当时玩赌博机的有很多少年，杰尔曼手下的人经常要为年轻顾客提供小凳子以便他们可以够到赌博机的把手。据说，杰尔曼还曾经参股摩西·安纳伯格的通用新闻局。当时艾伯纳·杰尔曼还可能投资了一种新型的赛马电报业务，把赛马结果直接传送到有钱客户的家里。他还有一家公司提供歌剧以及轻音乐唱片点播，客户主要是商店、写字楼以及电梯公司。直到1954年，芝加哥犯罪调查委员会才认定，这家名为“轻音乐集团”的公司的幕后老板是臭名昭著的杰尔曼，但杰尔曼声称自己只是持有这家公司的部分股份。
在禁酒期间，有人在马萨诸塞州东部布拉克顿市的郊外抢劫了一车海格牌的威士忌酒。这批货的主人名叫约瑟夫·肯尼迪。肯尼迪是通过股市内幕交易起家，后来又开始从事贩运私酒的生意，获利丰厚，成为了杰尔曼最大的竞争对手。肯尼迪认定这次抢劫是由艾伯纳·杰尔曼主使的。
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