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此外，每过一段时间，还要安排一个人站起来踱到其他的轮盘赌桌前。根据爱德华·索普的计划，要召集几十人参加这个项目，一半负责操作计算机，另一半负责下注。这些人可以在赌场里自由走动随机组合。
主意打定，索普购置了一台便宜的轮盘赌博机，开始在家做实验。索普在转盘旁边放了一块秒表，然后用胶片摄像机把轮盘的转动过程拍摄下来，然后再把画面逐格回放，希望找到规律。经过几次实验后，索普发现自己买的轮盘精确性太差，根本无法预测结果。
在1958年圣诞节假期，索普带上妻子维维安·赛尼塔去了趟赌城拉斯维加斯。维维安·赛尼塔当时还是个英语专业的大学生，身材苗条。两人结婚时还曾引发了维维安父母的顾虑。维维安的父母对这位物理学博士的经济能力表示质疑，这位博士经常需要节衣缩食，从来没挣到过什么钱，所以维维安的父母对两人的生活问题有些担心。事实上，拉斯维加斯是有名的折扣度假区，爱德华和维维安不会花费太多。
事实上，他这次拉斯维加斯之旅的目的是为了实地看一看赌场轮盘的具体运转方式。在出发之前，一个朋友给了索普一篇摘自美国统计协会会刊上的文章，这篇文章对扑克牌二十一点进行了分析。当时计算机尚未普及，所以二十一点以及其他扑克牌游戏的赔率计算起来非常困难，因为五十二张扑克牌可能构成无数排列组合，根本不是用纸笔可以计算的。但是，与轮盘赌不同的是，二十一点的玩家在赌博过程中可以做出自己的决策，这样玩家就可以采用某些策略来提高胜算。在1958年，还没有人知道什么样的策略能最大程度地提高二十一点玩家的胜算，而赌场也只是根据以往的经验知道二十一点能够带来丰厚的利润。
美国统计协会会刊上那篇文章的作者是数学家罗杰·鲍德温和他在美国陆军阿伯丁实验场的三名同事。他们分析二十一点时使用了军方的“计算机”，当时英语国家一般民众的词汇里还没有计算机这个概念。为了设计玩二十一点的最佳策略，鲍德温几乎在计算机前花了三年时间。根据他们的结论，如果使用他们设计的策略，赌场佣金只有0.62%，也就是说，如果在赌场里玩一整天二十一点，下１０００次注，每次１美元，一天下来只需要花6美元的佣金。
在美国，轮盘赌的赌场佣金一般为5.26％，而老虎机则高达１０％到２０％，这样一比，二十一点0.62％的赌场佣金显得合算多了。在这篇文章发表之前，一般都认为二十一点的赌场佣金在２％到３％之间。但是，罗杰·鲍德温的这篇文章所列的策略与所有“优秀”二十一点玩家的策略都大相径庭。虽然在此之前爱德华·索普从未玩过二十一点，但由于对罗杰·鲍德温的策略感到好奇，他决定试试运气。于是，爱德华·索普就把文章中所列的策略表格打在卡片上。一到拉斯维加斯，索普就买了十个一美元的银币，找了张二十一点赌桌坐了下来。
当时，二十一点在拉斯维加斯被认为是女人玩的游戏，让太太们有些事干，以便男人们可以专心赌双骰子。牌打得很快，索普每次出牌要牌前都要看看手中的卡片，有些跟不上节奏。而发牌的人和其他玩家发现他手里攥着什么东西总是不时看看，感到很好奇。当爱德华·索普解释手里卡片上写的是什么之后，他们都觉得很好笑。
索普面前的银币越来越少，但那些笑话他的人输得更快。仅仅过了半个小时，索普就收手退出了，面前的十个银币只剩下一块五了。
这次失败之后，索普一连几个月都在思考二十一点，终于想出一个办法来完善鲍德温提出的策略。在二十一点中，每一手牌之间并非毫无关系。比如，第一次发牌可能发出三个A（A是二十一点里最大的牌），而下一次发牌时，发牌员由于手中还有足够的牌可发，就会把上一次发的牌放在一边从余下的牌中拿。这样一来，如果你在第一轮中看到已经发出了三个A，就可以断定这次发牌最多只能有一个A。这样，你就可以根据已经发出的牌来调整下一轮的策略以及下注金额了。
而鲍德温的论文却没有考虑到这点。鲍德温和他的同事假定每次发牌的概率都是52比1。
索普坚信自己改进的二十一点策略万无一失，于是把轮盘赌的计划置之脑后，专攻二十一点。爱德华·索普还致函询问能否查阅鲍德温他们进行运算的原稿。1959年春天，鲍德温把自己和同事们关于二十一点的运算笔记寄给了索普，足有满满的一纸箱子。
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