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据杰尔曼的人说，当时肯尼迪扬言早晚一定要找杰尔曼报这一箭之仇。但是，杰尔曼直到去世，一直坚持声称自己对劫酒这件事毫不知情。
后来这件抢劫案给杰尔曼招来了很多麻烦，但杰尔曼始终认为这是美国政府在对他实施报复。肯尼迪设法让自己的几个儿子进入政界，他的儿子罗伯特后来参加了美国参议院的关于黑帮犯罪问题的科沃弗听证会。杰尔曼曾和朋友们说，罗伯特是在为他老子肯尼迪报当初的一箭之仇。
在科沃弗听证会之后，美国开始大规模展开打击黑帮犯罪的行动，杰尔曼的很多业务，包括扑克赌博、大型赌场、赌博机，都受到了影响。1952年6月10日，美国的税务部门向杰尔曼、弗兰克·科斯特洛、乔·安东尼斯和威利·莫拉蒂发函，开始调查他们所得税的缴纳情况。虽然杰尔曼已经事先采取了措施，将自己合法生意的一部分收入申报了所得税，但联邦检察官格罗弗·雷齐曼还是对杰尔曼及其家人的财产实施税务留置，金额高达１００万美元。检察官格罗弗·雷齐曼还试图把杰尔曼的所有资产冻结使他的生意破产，但由于杰尔曼的律师团抗议政府违反了司法程序，才未能如愿。
1954年，乔·安东尼斯被告上了法庭，罪名是敲诈及操控市场。乔·安东尼斯原名是约瑟夫·多佗，后来自负英俊潇洒，所以效仿古希腊神话中的美男子改名安东尼斯。被认定有罪之后，乔·安东尼斯觉得自己这样的美男子不该坐牢，于是决定接受驱逐至原籍意大利的处罚。这样一来，杰尔曼在纽约失去了左膀右臂。
几年后，杰尔曼的黑帮又失去了一员大将，这次是弗兰克·科斯特洛。事情的原委是这样的，在一次黑帮联合会议上，科斯特洛提交了一份准备加入组织的人员名单，上面大多是犹太人的名字，一个名叫维多·热那亚的黑帮分子抱怨了一句，说科斯特洛企图把他们的组织犹太化。
当时杰尔曼和梅尔·兰斯基都在旁边，听到了这话。维多·热那亚是查理·路其亚诺的手下，当时的情形，本应由路其亚诺出面教训他几句。但科斯特洛却先发了话，据说当时他的原话是：“少废话，维多先生，你自己也不过是个他妈的外国佬。”他这样说是因为维多是从意大利西南的那不勒斯移民来美国的，不是正宗的西西里岛人，管他叫维多先生也是有意侮辱，因为，当时维多只是个给路其亚诺拿大衣的小卒子，根本不配称先生。
热那亚对此一直耿耿于怀。1957年，热那亚雇了杀手，打算结果了科斯特洛的性命。事情定在5月2日，地点就在位于中央公园西大街和第72大街拐角处科斯特洛的家里，当科斯特洛走进公寓楼的大堂时，一个身材肥胖的人从停在路边的卡迪拉克车中下来，拎着枪向他走了过去。“弗兰克，你跑不了了”，那个杀手一边说着就扣动了扳机。子弹打在了科斯特洛身上，但没有伤及要害。通过这次经历，科斯特洛认识到了江湖的险恶，决定提前退休。这样一来，热那亚这个排犹分子的势力得到了扩大。
在中央公园西大街的枪击事件发生之后，科斯特洛被送到了附近的罗斯福医院，在医生给他包扎头上的枪伤时，警察检查了科斯特洛的私人物品。在他上衣的口袋里警察发现了一张纸条，上面写着“4/27/57赌场毛利”，上面的地址是拉斯维加斯热带花园大酒店。当时，这家酒店经营赌博业务的执照持有人经营的是合法生意，和犯罪组织没有瓜葛。对于警察的询问，科斯特洛声称不知道纸条是怎么跑到自己口袋里的。
1956年，杰尔曼被告上法庭，罪名是逃税。美国税务部门的工作人员事先对杰尔曼的财务支出状况进行了仔细的分析，发现他的开支要远远高出他申报的收入金额。
杰尔曼的律师声称，杰尔曼花的钱很多来自过去通过贩运私酒时存下的现金。根据当时的法律，这些贩运私酒所得的收入不受法律限制。
陪审团就这个问题形成僵局，杰尔曼逃脱了法律的处罚。但是在1959年1月，美国联邦调查局通过窃听得知，当时杰尔曼贿赂了陪审团中的两名成员，于是联邦调查局的特工逮捕了两名负责行贿的黑帮分子，并由局长埃德加·胡佛亲自向公众宣布了这一新闻。毫无疑问，杰尔曼的逃税案子即将重审了。
1959年2月26日，凌晨两点钟刚过，杰尔曼从床上起身，离开还在梦乡中的妻子，来到这座位于新泽西州西奥兰治市比华利路50号的豪宅的地下室，用一根电线上吊自杀了。警察在他的睡衣的口袋里发现了21片镇定药，旁边的桌子上放着瓶喝了一半的威士忌酒。
警方当然不会就此善罢甘休，他们认为杰尔曼的死因是他杀，然后伪装成自杀的现场。但杰尔曼的朋友们都声称，杰尔曼过去一段时间情绪低落，过分压抑，最终结束了自己的生命。就这样，美国社会终于除去了杰尔曼这个祸害。
杰尔曼死后，他的一部分生意由伊曼纽尔·基莫尔接手经营。其中既有合法生意，也有非法生意，而且股权也很复杂。有的归基莫尔一人所有，有些由基莫尔和杰尔曼的家人共同持股，还有些业务持股人身份不明。在掌握了这笔财富之后，基莫尔决定以此将本求利，以小博大，这将是他一生中最大的一次赌博。
基莫尔把赌场设在了美国的股票市场。
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