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蒋介石复职以后，5月3日，孙中山特任蒋为陆军军官学校校长，兼粤军总司令部参谋长。之后，蒋又兼任长洲要塞司令，连任军事委员会委员，再任各军军事训练筹备委员长。可见，蒋之军事地位蒸蒸日上，异军突起。
蒋介石最终得以被任为黄埔军校校长，是有很多主客观原因的。
首先，从国民党内军事力量的发展状况来剖析。孙中山从领导革命失败的教训中逐渐认识到其主要原因，就是由于手中没有一支军队，才被南北军阀所愚弄。因此，他迫切要求建立一支由国民党亲自掌握的军队。
1917年11月，孙中山南下护法期间，利用广东省省长朱庆澜同桂系军阀陆荣廷之间的矛盾，以朱庆澜从省警卫军拨出的20个营为基本力量，成立了援闽粤军。从此，孙中山有了一支属于国民党掌握的军事力量。他兴奋地说：“粤军又为吾党今日惟一之主力。”由于这支军队同陈炯明有着历史的渊源，于是，孙中山便委任他为援闽粤军总司令。孙中山对陈炯明曾抱有很大的希望，期其能为革命效力。他在《致蒋介石函》中说：“我望竞兄为民国元年前之克强，为国民二年后之英士，我即以当时信托克强、英士者信托之。我所求者，惟期主义政策与我一致。”但事与愿违，陈炯明随着军权的增长，政治野心越来越膨胀，终于最后炮轰总统府，公开叛变。
陈炯明叛变后，援闽粤军开始分化，孙中山这时只得依靠援闽粤军副司令兼第二军军长
许崇智，并委任他为本路讨贼军总司令。1923年2月下旬，孙中山正是依靠许崇智所率领的这支援闽粤军，并借重于滇、桂军阀杨希闵、刘震寰的军事力量将陈炯明逐出广州，第三次入粤，重新建立了广东革命政权。
但是，这时广东革命根据地很不巩固。一方面，陈炯明仍盘踞东江一带，虎视眈眈；另一方面，杨希闵、刘震寰骄横跋扈，反客为主，有尾大不掉之势。而许崇智所率领的授闽粤军由于收编了一些原属陈炯明的部署，成份复杂，已不十分可靠，加之许崇智沉溺酒色，无所作为。因此，这支粤军已经很难完成巩固广东革命根据地和进行北伐的任务。
在这种情况下，孙中山就在苏联帮助下成立了黄埔军官学校，训练军官，以便建立一支忠诚于国民党的、更有战斗力的新军来代替粤军。那么究竟派谁来担任军官学校校长呢？在众多候选人中间，孙中山最终选定了蒋介石。
孙中山看到，蒋介石在追随以孙中山为代表的中国资产阶级民主派从事革命活动时，对孙中山和国民党是很忠诚的。蒋介石在《致胡汉民、汪精卫书》中说：“至孙先生之待人，其道义深笃，实使人没齿不能忘。”“此弟之对本党与孙先生皆不能不自勉。”1924年3月2日，蒋介石在《复上总理书》中说：“中正驽骀下乘，过蒙垂顾，知遇之隆，并世稀有如先生之于中正者。”当然这里难免有溢美之词，但多少也流露了蒋介石对孙中山的感激之情。
正因为如此，当蒋介石觉察到陈炯明怀有异图时，就及时向胡汉民、廖仲恺和孙中山反映。1921年1月4日，他在《复胡汉民、廖仲恺书》中说，他对粤事终抱怀疑不安之态，对孙中山督师更不放心。今日陈炯明对总理如当做二人看待，则将来一场无结果，可以断言也。
果然，陈炯明不久便公开叛乱，谋害领袖。
正在这危难之际，蒋介石应孙中山电召来到广州，登上永丰舰，同其一起应付危局。蒋介石此举决非是沽名钓誉，投机革命。试想，当时孙中山已身处逆境，胜负未卜，前途吉凶难以预料。试问在这种情况下，又有什么机可投呢？相反地，蒋介石这时能来到孙中山身边，是一件需要莫大的勇气的事情。不仅表现了蒋介石对孙中山处境的关心，而且也表明他献身革命事业的决心。孙中山对此是予以赞许的。他在为蒋介石所著《孙大总统蒙难记》题写的序言中说：“陈逆之变，蒋介石赴难来粤入舰，日侍余侧，而筹划多中，乐与余及海军将士共生死。”至于以后蒋介石及其左右，以此作为炫耀的政治资本，则应该另当别论。
孙中山之所以对蒋介石寄予厚望，还因为蒋介石是一位长于谋略的军事人才。蒋介石南下追随孙中山从事革命活动时，多半任军事幕僚，参佐军务，很少亲自指挥战斗。蒋在参赞戎机时，常能出谋划策，深得孙中山倚重。孙中山在《致蒋中正函》中倍加赞扬：“执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事，而且能肝胆照人者，今已不可多得。惟兄之勇敢诚笃，（可）与执信比，而知兵则又过之。”
1922年春，正当孙中山在韶关督师锐意北伐时，陈炯明叛意日益显露，蒋介石在孙中山召开的大本营紧急会议上力主先潜师回粤，控制局势，以后再图北伐。5月初，陈炯明果然逆命作乱，使粤局势处于危急之中。蒋介石于6月1日，在《致许崇智书》中献策说：“非从速回兵，解决广州根本，决无安全和平之道；……如吾果能先发制人，则无论其集中东江，或盘踞省城，不难一网打尽。”孙中山听从了蒋介石的建议，从韶关回师广州，可惜为时已晚，未能制止陈逆叛乱。
老实说，孙中山对蒋介石的人品并不怎么欣赏，甚至有时候还极度厌恶。但是，经过长时间的合作和了解，孙中山对蒋介石的性格已多少开始适应了。尤其是在朱执信、邓铿相继亡故之后，孙越发觉得蒋之重要了。蒋从个人职业素质来讲，是军中“佼佼者”，具备了孙
有心提拔他所该具有的内在资格，所差的是威望和人缘，这一点可以补救的。
关于黄埔校长人选问题，孙中山也是经过认真考虑的。孙中山首先考虑的是许崇智，许是粤军总司令，是军界的头号人物，于情于理，孙中山都应当把他作为首要人选，但据刘峙后来回忆：“许崇智力不从心，一切委之于上校参谋陈翰誉，陈目空一切，骄纵自私，处事多失公平，致使各方不满。”
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