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虽然大多时间是在无忧无虑中度过的，小瑞元的童年也并非只有阳光和欢乐。7岁以后，蒋介石开始尝到了人间的悲苦。1894年11月21日，蒋介石的祖父蒋玉表因年事已高而逝世，享年81岁。
蒋介石以前不知道什么叫生死离别，不知道一个人的死，对于与他关系密切的人意味着什么，祖父的过世，使蒋介石开始体会到亲人的撒手而去给自己带来怎样的心灵痛苦。
在祖父逝世后相当长的一段时间内，蒋介石都情不自禁地想像着祖父的影子，回想着祖父背着自己在村头看戏，回来后，累得腰都直不起来；父亲要惩罚儿子，自己赶忙躲到祖父身后，免遭皮肉之苦。回想着郁闷燥热的夏日黄昏，祖父给自己一边讲着动听的故事，一边用力地摇着芭蕉扇，为孙子驱赶着蚊虫，甜蜜的回忆已成过去，瑞元的心头难免惆怅。
蒋介石开始真正意识到祖父的存在和那份深厚的祖孙之情的价值，才开始觉得生活中那些平淡无奇的生活细节突然之间也会变得如此意义重大，不可割舍。小瑞元对和祖父在一起的日子有着许多眷恋之情。在这以后的很长时间内，小瑞元懂得回忆那些有价值的往事，懂得思考有意义的问题。
有时命运就是这样，在你快乐的时候，他还会给你送来一束鲜花，让你喜上加喜；而在你痛苦的时候，他还会给你一巴掌，让你体验另外一份痛苦。蒋介石的父亲蒋肇聪在其祖父去世的一年后，也也因病暴卒。而此时，小瑞元还没有完全从痛苦中摆脱出来，却又不得不陷入另一种痛苦中去了。父亲的去世使瑞元的家庭又重新掉进了悲痛的深渊，与祖父的死相比，有过而无不及，不仅是精神上遭受的打击更加沉重，更重要的是蒋家从此失去了一个家庭支柱。家里大人们都悲痛不已，愁眉不展，考虑着以后的日子将何以为继。
蒋介石也在为父亲的去世而感到伤心，但他还不懂得世道的艰难如此开始，不懂得大人为什么如此悲痛，而从其中他已经能隐约地感受到笼罩在家里的忧伤的可怕。
父亲的死，无疑加重了母亲的负担，一家几口的生活问题，一个家庭在整个家族和社会上的地位问题，孩子们的成长教育问题，所有当时只有男人们思考和担负的重担要蒋母一人扛着，这一切使蒋母不堪重负，使得这个家庭的社会地位急剧下降，充满了曲折和苦涩。所幸的是蒋母没有被困难吓倒，没有畏惧退缩，相反，逆流而上，冲出困境，这里蒋母表现出强大的人格魅力和出乎意料的女性意志力。
母亲勤勉刻苦的品质使蒋介石幼小的心灵深深地受到感动，“我是在孤儿寡母家庭中长大的，受到过很多委屈，无可申诉。母亲只有一个愿望，就是把我抚育成人，母亲的忍耐力是难以想象的，我也深受影响，我的个性就是在这种压迫环境中所形成。坚忍不拔的毅力，就是这样地锻炼出来的。”母亲的辛酸和苦劳，只有蒋介石一人心里最清楚，随着生活历练的增加，蒋介石更加解其中之味。
王采玉生存的意义，好像只在于哺育孤子，督励学习，重振家业，所以对于蒋介石的修身和学业要求严格。譬如说，每次蒋介石出门或回家，定要查看所携带的东西。出外旅行或寄宿，必定查问去哪里，放学归来必定检查他作业。日常更谆谆教导其洒扫应对的礼节和刻苦自立的道理以及督饬他亲作劳苦工作，磨动身心，免于怠情。还教育他不耻恶衣恶食，热爱劳动的精神，蒋介石后来用这些道理来启动了所谓的“新生活”运动。
的确，蒋父去世后，蒋母不但扮演着操持家事、养儿育女的“母亲”角色，也时常肩负着父亲的重担，维持生计、应筹世事。蒋介石从精神上获取足够的动力和支持，受益终生。
蒋父去世后，许多事情接踵而至。首先是家庭分裂，蒋瑞元的同父异母兄长蒋瑞生提出分家。居报本堂东厢，分有玉泰盐号及债款。而蒋母带着瑞元及其弟、妹分得报本堂西厢住宅，田地二十四亩及周坑岙一片竹山。
1898年，蒋介石11岁那年，其弟瑞青殇逝，年仅4岁。幼弟的夭折，比不得祖父和父亲逝世引起的震动，但是同样地也给整个家庭抹上了一层悲恸凄惨的阴云，使得瑞元痛上加痛。五年间，瑞元家中连殒三命，接连从一重悲哀陷入另外一重悲哀，这在当时的中国真的不为罕事。
蒋母王采玉却悲痛欲绝，其子瑞青乃王采玉的掌中宝、眼珠子，平日关爱百倍，不想命运多舛，中途而折。事实上，其母对瑞元之弟的关爱之深有甚于之于瑞元，可举一例，后王采玉欲不使其绝后，遂冥配王氏女，并以蒋介石之长子蒋经国承嗣。按中国封建传统，有“绝次不绝长”之说，可蒋母一反祖宗之制，将长子之子过继次子，其中缘由可窥一斑。好在蒋介石“孝”立心头，没有怨恨其母，而且表示足够的孝顺。
1898年，蒋介石13岁。经过四五年正统的封建伦理道德的熏染，他渐渐懂得了一些为人处世之道，不像八九岁前那样蛮横无理。
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