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蒋介石参与的买卖好景不长，上海交易所就面临生存危机。由于不少投机家竞相开设交易所，趋之若鹜，到1921年夏秋之交，上海等地就有140余家，很快出现了交易所的过剩状态，发生了大批倒闭的现象。
蒋介石参加的“恒泰号”等因为竞争激烈，压力增重，保证金短缺，只能依靠空头支票来维持日常生意的进行和运作。股票的赢利状况不容上海市民乐观，人们纷纷兑换现金，这就给“恒泰号”出了难题，会计拿不出现金来兑换，于是信誉降低，门庭冷清。久而久之，到1922年春，终因财力不支，彻底垮台。大量股票成了废纸，众多证券持有人纷纷找当事人逼债，蒋介石被逼得几乎走投无路。因为在上海，青帮势力庞大、羽翼广丰，所以，债主们纷纷出资雇佣青帮门徒代行收帐，催促还款。并且这些催款人手段残暴、动辄棍棒刀枪伺候，无法无天，上海商界人士都慑于此。他只得拜托黄金荣、虞洽卿出面为其疏通打点，了结债事。
虞洽卿是上海商界的知名人士，由于是老资格，并且经济实力在上海也是屈指可数，所以名声在外，颇受尊敬。他是浙江人，与蒋介石、张静江等都有着一重老乡关系。蒋介石与虞洽卿的相识是通过张静江这个中介的。因为张静江在上海滩同样也是有头有脸的人物，所以他与虞洽卿相识的机会自然非常现成，两人在生财致富和兴趣爱好等方面接近一致，而且合作过几次，相当愉快。在张静江与蒋介石结盟之后，原本只互闻其名，不见其人的虞、蒋二人便因为张静江有过几次接触，随着以后的逐渐熟悉，两人的关系也进展到一定程度。不过，在虞、蒋二人的来往之中，多是虞帮助蒋，尤其是帮助蒋介石提供发财致富的机会。
黄金荣，同样也是浙江余姚人，12岁到上海，24岁混到法租界巡捕房当包探，虽说是“刑”，可兼营走私、绑票等勾当。他在巡捕房一路福星高照，先升为探目，最后成为法租界警务处中唯一的华人督察长。黄金荣指挥上海码头上“三十六股党”，“租界里八股党”和手下“一百零八将”为租界当局效劳，同时也在暗地里经营走私、绑票等勾当，聚敛钱财。上海法租界里的帝国主义势力和帮会势力就此熔为一炉。黄金荣凭借手中权力和庞大的帮会势力，成为家产巨万的大富翁，黄金荣的门人遍及上海各个角落，各个行业，上至军阀政客，律师报人，工商巨贾，下至侍役车夫，地痞流氓，入黄门者数以万计，可谓上天入地，无所不能。在上海有所作为的各界人士，无一例外，都与黄金荣有割不断地联系。
虞洽卿是商界巨头，当然与黄金荣的关系也非同一般。蒋介石在上海混了一段日子，也深谙上海世情，体会到黄金荣的青帮势力在上海滩的能耐与影响，自己必须与之搭上关系。当他得知虞洽卿和黄金荣的关系之后，就托虞洽卿介绍拜黄金荣为先生。后经虞洽卿的极力推荐，黄金荣同意由徐福生当传道师，举行拜师仪式。
按照青帮投师拜祖的常规，拜师应有蜡烛、香、压帖贽敬。照当时黄金荣的身价，压帖贽敬至少是几百元，还有几千元的。但是虞洽卿只要求黄金荣收录蒋介石为门生，不熟悉投拜规矩，只送了一张大红帖子。而黄金荣是有意结交虞洽卿才答应收蒋介石的，所以非但没计较，还考虑到蒋介石当时的困难，送给他200元大洋，并鼓励他去广州。
蒋介石成为上海青帮的一分子之后，行情办事都有了另外一重保险。1921年12月，蒋介石拖欠众多债务，在黄金荣与虞洽卿的周旋之下，没有造成太多的威胁，但蒋终究是欠股赊情，最后重陷潦倒。在张静江、虞洽卿和黄金荣的共同资助下，蒋介石离开上海，直赴广东，在上海的债务也因人去帐烂而无可奈何。当然，黄金荣之所以对蒋介石如此关照，是因为黄对蒋的政治前途非常看好。后来蒋真的也没让黄失望。
1927年，北伐军从广州打到上海，蒋介石成为名震一时的北伐军总司令。一天，唐嘉鹏陪北军某路司令王柏龄去拜会黄金荣，黄知道蒋介石就是当年所收的门徒蒋志清时，不禁暗自得意。倒是唐、王两人提醒，蒋介石现是北伐军总司令，若到处宣扬他曾经拜过老头子，于他面子有关，一定会触怒于他，倒不如顺水推舟。
于是，黄金荣按唐、王二人之计，将当年蒋拜师的门生帖子亲自送还，希望蒋介石和他以朋友相待。蒋介石对黄金荣的这种诚意表示十分感激，口口声声称他黄老先生，并留他吃饭。黄金荣对蒋介石的热情招待认为是毕生第一光荣，而蒋介石对黄金荣也别有用心，企图利用黄金荣帮会势力为他反革命效劳。
黄金荣自送还蒋介石门生帖子以后，对这件事就缄口不谈，但与蒋介石的关系更加密切了。四一二反革命事变时，蒋介石一面勾结英、法殖民主义势力，一面策动封建帮会分子充作打手，配合嫡系部队进行反革命大屠杀。
黄金荣和杜月笙、张啸林因为充当了蒋介石反共反革命的急先锋，事后得到了北伐军总司令部不少勋章和各种奖励，并给以顾问、参议等一类头衔，成为上海“三大亨”，得到蒋介石的格外青睐。杜月笙爬上了政治舞台成为流氓政客，又与军统特务头子戴笠结为生死之交，黄金荣坐地分赃成为老太爷。从此，上海封建帮会与国民党的反动势力打成一片。每逢黄金荣、杜月笙家有婚丧祭祀，除各路军政官员都前来拜谒外，总有蒋介石的轴幛悬挂在中堂来装点他们的门楣。
在黄家花园（今桂林公园）四教厅前面，还竖立着一块高六七尺的石碑，上刻“文行忠信”4个大字，上首记“中华民国十九年”，下面题“蒋中正赠”，从这些地方都可以看到蒋介石与上海帮会关系之密切。约1937年黄金荣到奉化访蒋介石后回到上海，他得意洋洋地对别人说：“蒋委员长对我特别客气，留我同桌吃饭，问我在上海的一些人是否对我和从前一样的尊敬。还说我年纪大了，外事可以少管管，保重自己身体最要紧。”
在蒋家王朝将要崩溃的前夕，何去何从，黄金荣日夜思索、苦不能眠。他已经老了，不想走了，也走不动了。他没有去香港、也没有去台湾，而是帮助人民解放军顺利接收上海，对稳定社会秩序起了一定作用。黄同他的门生彻底分手了。
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