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离开东北军后，蒋继续为讨袁四处奔走，尽管没有一次获取想像中的成功和圆满，但是每次举事所造成的客观影响以及所赢得的孙中山的欣赏和赞成都使得蒋介石激动不已，正因为如此，蒋才更加拼命地从事革命活动。
江阴要塞起义失败了，但这次行动，蒋介石又有了额外的收获，与杨虎结为金兰，又拉拢一勇猛“枭雄”，蒋介石很注意用这套封建“义气”与对他有利的人建立特殊关系。如共仗安危五春秋的陈其美，甘苦共尝的黄郛，同窗相知的张群，生存共赴的戴季陶，汗马功臣的张静江，明争暗斗的李宗仁，恩怨交错的冯玉祥，亦兄亦仇的张学良，貌合神离的阎锡山，还有分霸朝野的杜月笙，以及这一时期结交的杨虎等，人员众多，其间思想纠纷错综复杂，而令蒋始料不及的是盟兄陈其美过早被人暗杀，提前结束了两人的友谊之路。
陈其美作为一位革命志士，其活动深为袁世凯嫉恨，袁早欲将其除之而后快。其时恰逢曾任沪军都督府骑兵团团长的张宗昌来投，袁便以此为诱饵，让张宗昌暗杀陈其美，张宗昌一口应允下来。
张宗昌到上海后，得知陈其美正为组织新的起义所需的经费发愁，便找了一个曾在他手下当过排长的小老乡程子安，假装组织了一个鸿丰煤矿公司，这个煤矿公司准备向日本人抵押贷款，苦于没人介绍。陈其美得知此事，立刻动心了，他迅速与程子安取得了联系。第二天，他就去虹口一家日本洋行，那经理是他的好友，听说这事，也热心为其撮合，向国内总公司拍发电报，述说情由。总经理跟陈其美也熟识，当即复电同意向鸿丰煤矿公司贷款一百万元，并委托陈其美担任总公司代理人，代表日方跟鸿丰煤矿公司签约。
1916年5月18日下午，陈其美与程子安约定在萨坡赛路十四号陈的寓所签约，吴忠信、邵元冲、余建光、曹叔实等人也在。陈其美将程子安一行迎入饭厅商谈事宜，双方交换了意向书。
趁陈其美低头看意向书的时刻，程子安迅速掏出手枪，对着陈其美连开几枪。第一颗子弹击中了陈其美的右颊下部口边，第二颗子弹在其右颊略上一寸之处，第三颗子弹击中右颊近眉端之处。
吴忠信、邵元冲听到枪声，立即拔枪冲出客厅，程子安等正往外逃，双方对射起来。凶手王介凡跑在最后，当即被打死，程子安、朱光明很快逃走，而许国霖跳上门前的一辆黄包车，让车夫快跑时，却被车夫当场掀翻在地，被捕获。
余建光等人冲进那间房子，把陈其美从地上扶起，只见他脸上血流如注，两颊微动，已不能说话。不一会儿，他的心脏停止了跳动，年仅39岁。
从电话中得知消息后，蒋介石急忙从新民里11号寓所赶来，这时陈其美的遗体已被抬出门外，陈的亲友不见踪影，孤零零的一具尸体躺在那儿，无人理会，看了甚是可怜。蒋介石见状，好像被电触一般，瞬间全身麻木，知觉顿失，稍会儿，本能地清醒过来，他此时很想悲哀一阵，但是理智还是阻拦住了他，他迅速雇车将陈的遗体载到法租界自己藏身之地。
不一会，孙中山也闻讯赶来，泪流不止。见陈其美仍未瞑目，孙中山说：“英士，你安息吧!一切责任，由我负责。”并当场手书“失我长城”四字以志其哀。
蒋、陈五年春秋，形影不离，志同道合，共举大事，今日陈遭不幸，蒋如同失去擎天之柱，怎能不悲痛欲绝。
最后，蒋介石亲手将陈其美安葬，并为其撰写祭文，祭文中说：“义弟蒋介石致祭于英亡义兄之灵前曰：呜呼，自今以后，世将无知我之深，受我之尊，如公者乎。两年以来，至今七载，其间所共者为何事，非安危共仗之国事乎?所约者何如辞，非生死相共之誓辞乎?而乃一死一生，卒至国事未成，誓辞未践，死者成仁成义，固无愧于一生，而生者守信践约，岂忍惜于一死。”言辞悲切，如泣如诉，令人潸然。
在陈其美遇难的第六天，蒋介石又写了一份《陈英士先生癸丑后之革命计划及事略》，将陈其美的反袁斗争做了个小结。最后不无感慨地说：“自古无不遭庸众忌畏之志士，亦无安荣善死之英豪，于是公乃赍恨以终矣。”第二年5月，蒋介石又把陈的灵柩由上海归葬于浙江吴兴太湖之滨，这里是陈其美故乡。蒋介石帮他完成最后一个心愿。
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