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参加辛亥革命
1911年10月10日，武昌起义爆发，揭开了辛亥革命的序幕，全国各地纷纷响应，并脱离清政府，宣布独立。清王朝的统治者眼看全国上下一片讨逆之声，非常恐慌，忙调兵遣将，进行镇压。无奈之下，清政府罢免了庆亲王奕为首的内阁，任命袁世凯为内阁总理大臣，希望袁世凯能镇压革命，挽救清王朝灭亡的命运。蛰居乡里“养病”的袁世凯走马上任之后，便利用手中军队玩弄权术，同革命力量周旋，也同清政府讨价还价，以期夺取国家权力。武昌革命党人向全国发出“极望各处响应”的急电，以期唤起各地起义牵制清军。对武昌起义这一极具轰动力的政治事件，上海的反应极为强烈，很多人挤在报馆前关注着湖北革命的发展动态。陈其美是中国同盟会中部总会的负责人之一，在上海发起革命的责任毫无例外地落在他的肩上，他把自己主持下的民声报馆和马霍路德福里住宅捐出来作为联络机关，并不失时机地策动青帮、商团以及部分驻军，准备武装起义。同时他还向在日本学习军事并和他有密切关系的同盟会员发出电报，催促他们早日回国参加革命。
正在日本高田联队实习的蒋介石，接到陈其美紧急电报后，立即准备回国。但由于正处在实习阶段，蒋须向师团长长冈行史请假。
当蒋找到师团长时，日本师团长不置可否，既不说允许，也不表示完全禁止。蒋介石遂向联队长说明情况，希望队长能高抬贵手。该联队队长按其权限给假48小时，并说：“如果你在48小时内不归队，就要被当作逃兵，宪兵就要缉查。”实际上这只是口头警告而已，日本宪兵是不可能横渡东海，到中国捉拿逃兵的。对此，蒋是心知肚明的，不用担惊受怕。但蒋介石也清楚此次之行是有去无回，所以他收拾好一切应带回的东西，准备铤而走险。
获假后，蒋介石立即乘火车至东京，向同盟会浙江支部领得回国路费，换上日本和服，并将军装和军刀由邮局寄回部队，然后登船回国。一同回国的还有张群、陈星枢，这一天是1911年10月30日。
次日轮船抵达上海，蒋介石下船后直趋陈其美住处，此时陈其美正在策划上海和杭州的起义。陈见蒋介石一路风尘仆仆赶杀过来，就先让其休息一下，随后再布置任务。但蒋哪里顾得上什么安马劳顿，迫切要求陈其美马上下达任务，陈于是便允许蒋参与杭州光复活动。
在蒋介石到达杭州之前，杭州起义的各项工作已在顾乃斌、童保煊等人的详细安排下准备就绪。10月12日，陈其美亲自赴杭，约集革命党人，督促其尽快起义。此后，又派黄乳、陈泉卿、姚勇忱等，不断来往于沪杭之间。等到蒋到来之前，杭州革命只在弹药物资方面和清军中做动员联络方面略有欠缺了。
此时也正逢招集的敢死队抵达上海，先锋敢死队是10月21日陈其美派姚勇忱来杭州联络时，根据顾乃斌的提议成立的。敢死队由王金发和应梦卿从嵊县和奉化招募的一些会党成员和贫苦渔民一百余名组成，作为杭州光复起义先锋队。这一百余名先锋敢死队到达上海后，被陆续输送到杭州，分散暂居于奉化会馆、高升客栈、大方旅馆、平安旅馆和仁和火腿栈等处。敢死队中大都是奉化、嵊县人，与蒋介石同乡，所以蒋介石亦即加入了先锋敢死队。
蒋介石到达杭州后，也与大家一起，住在奉化会馆。由于蒋介石是刚从日本归国的留学生，又懂得军事，自然受到大家的尊重，负责起草计划、文件等工作。
11月3日，陈其美领导的上海起义爆发，随即上海光复。消息传到杭州，杭州的革命志士们十分踊跃，当即决定于11月4日夜发动起义，分别从杭州郊外的笕桥和南星桥出发进城，分别以浙江巡抚衙门和旗营为主要攻击目标。先锋敢死队分成两队，一队由王金发率领，配合攻击旗营，另一队由张伯岐率领，配合攻击巡抚衙门。蒋介石参加了攻击巡抚衙门的战斗，并与张伯岐、董梦蛟、孙贯生等各率一组，分头前进。战斗打响后，先锋敢死队员个个争先恐后，奋勇杀敌，浙江抚署卫队见状未作抵抗，便投降了。11月5日，杭州即告光复。
蒋介石完成使命，遂即与他人返回上海，向陈其美复命，陈对蒋的表现较为满意，着实夸奖了一番。
此时的上海却不平静。以陈为首的同盟会一方，以李燮和、陶成章为首的光复会一方，还有以李平书为代表的商团一方，三方各有打算，都准备乘机夺权。最后陈其美技高一筹，先声夺人。11月6日，上海绅商、革命党人和会党代表经过协商，决定成立沪军都督府，推举陈其美为沪军都督兼都督府司令部长，黄郛任参谋部长。沪军都督府成立后，积极配合同盟会驻沪机关推动东南地区的起义光复，先后帮助浙江、江苏光复。
上海光复后，市面秩序良好，人心稳定，社会各界支持革命，纷纷掀起了规模较大的参军和募饷热潮。陈其美乘势组建沪军，蒋介石因为参加“先锋敢死队”，赢得杭州光复胜利，取得陈其美的信任和青睐，而被任命为第二师第五团团长，其顶头上司旅长为张宗昌。
蒋介石从日军炮兵联队的实习生一跃而为团长，可谓平步青云，连升几级。蒋一方面感到侥幸有余，一方面感到底气不足，不知如何统兵部署。
蒋介石到任后，老老实实秉承陈其美的旨意，协助整编军队，训练新兵，维持上海治安，还参与了一些机要事宜。
在工作中，蒋介石兢兢业业，不敢敷衍。蒋时常教导士兵相关革命观念，第一是推倒清朝、恢复中华；第二为平民解除痛苦。至于权位二字未敢放在心上。那些新募的士兵，本是粗汉无赖和贱民，经过蒋的训练后，已变成了一支不可抵御的、具有较强战斗力的军队。陈其美以及其身边的所属要员、朋友都对蒋介石刮目相看，蒋的口碑甚好。
在这一时期蒋介石继续延续和密切同陈其美的关系，蒋介石与陈其美之间的合作，或者说蒋对陈的支持和陈对蒋的提携是相依而生，非常默契的。外人是看不出的，只有陈蒋二人心中有数，彼此信任，相互理解。陈其美往往把最秘密、最功利的任务交给蒋介石完成，蒋当然责无旁贷，并竭其所能，力求完美，甚至不惜押上了个人的所有赌注。因为蒋心里清楚，陈其美的每进一步，都意味着蒋更加接近自己的理想。同样，陈的计划破产、行动失败，也标志着蒋介石个人的抱负实现受阻，两人祸福与共，安危相依，休戚与共。
不过，蒋介石的提升必须以陈的成功和胜利为前提，也就是说在蒋的发迹之前必须首先要有陈其美的成功和胜利，只要有陈其美在，蒋介石永远都无法僭越，必须跟着陈其美彼驱亦驱。但是，因为蒋知道他与陈其美的关系是相当可靠的，因此他跟随效命，自觉无怨无悔。
除了陈其美、蒋介石之外，还有一个名为黄郛的，同是浙江人，并且也在日本学过军事，义气相投。在光复上海和杭州的过程中，三人又增进了解，更觉知己难觅，相逢恨晚，于是三人便互换兰谱，结为盟兄弟以后黄郛在蒋介石的政治生涯中起了他人不可替代的作用。
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