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1944年6月间，他曾奉命和刘伯承、聂荣臻一起对毛泽东起草的一份《关于整训部队的指示》提意见，接着毛泽东修改后，再次请他们提意见。毛泽东的来信说：
“陈、刘、聂三同志：
此件根据你们意见已补充了，虽长三千字，但较充实些。唯其中民兵、干部、训练方法等项，具体办法是否恰当，请再一阅，提出意见，凡不大妥者均请指明，以便修改。”
这件中央指示，几经修改，于1944年7月1日颁布，成为中共建军史上一个重要文献。当时为了使这一普遍性的指示更能适合华中新四军的特点，陈毅又受毛泽东和刘少奇的委托，以毛、刘、陈的名义，起草了一份电报给华中新四军的领导人张云逸、饶漱石和赖传珠，要求“华中部队整训应着重练兵、带兵、养兵、用兵四大项，而以练兵为中心”。要“打破常规，采用兵教兵、官教兵、兵教官群众运动练兵方法”。“练兵内容，着重提高战斗技术，着重把投弹、射击、刺杀、土工作业四大基本技术练好”。同时要加强旅、团、营级干部的“战术学、兵器学、筑城学、地形学、管理教育（带兵、练兵、养兵等军事行政事项）五大项的学习”。
在战略布局的指导上，陈毅也下了大功夫，如1944年6月23日，他和刘少奇仔细分析了华中、华南的斗争形势，给张云逸、饶漱石和新四军第五师的李先念、郑位三提出了准备发展河南的任务。指示说：“河南战役现暂告一段落，敌寇一面作局部东退，似在诱胡宗南出关，寻求再度歼灭，一面则积极修复平汉路，图确实占领。但目前敌全盘战局重心在攻略粤汉路，长沙陷落，衡阳亦将不守，敌由广、韶向北进行夹击亦计日可待。因此，使我五师的战略地位和作用益形增高，五师今后发展方向应该确定向河南发展，完成绾毂中原的战略任务。这一任务完成，使我华中、华北、陕北呵成一气，便解决了我党我军颠扑不破的战略地位。”要求五师“以待机姿势作各种发展的准备”。这样的指示，概略地但也准确地体现了当时中共中央和中央军委的战略方针。
1944年下半年美军观察组到达延安以后，中共中央对于配合美军在中国东南沿海登陆以打击日军的任务提到议事日程上来了。在这种形势下，新四军向江南发展并控制海岸线的任务突出了。9月27日，陈毅为中共中央起草了一件《关于开展苏浙皖地区工作给华中局的指示》。指出“敌寇目前已进占衢县、丽水、温州等地，其目的在控制浙江海岸线以预防盟军登陆。我军为了准备反攻，造成配合盟军条件，对苏浙皖地区工作应有新发展的部署，特别是浙江的工作应视为主要发展方向”。因而提出了任务：巩固苏南现有地区，并向太湖西、南岸发展，沿京杭国道入天目山，造成越过钱塘江与浙东打通联系的战略形势，浙东则向南延伸，向天台山进军直抵浙闽边，控制海岸线。
三个月后的12月26日，陈毅便和刘少奇一起，对整个发展江南的问题，提出了全盘部署的意见，更全面地反映了当时他们的战略思想及其准备大反攻的胆略与计谋。
陈毅和刘少奇认为，为了准备中国共产党在反攻时期能确实占领芜湖、南京、上海、杭州各大城市，目前必须大力着手采取各种方式发展江南苏、浙、皖、闽、赣地区的工作，包括赣江以东、大海以西广大地区，南面应包括浙西天目山京赣路沿线及打通武夷山曾镜冰、龙跃两处，西面应加强黄山山脉及赣东北地区，以便将来能确保在宁、沪、杭三大城市中的人民之完全胜利。关于西面争取平汉沿线和武汉及大别山的任务，中央准备以入赣部队及新四军五师划为一个新的战略单位，但目前军部与五师的关系不变。
为了争取江南及苏、浙、皖、闽、赣地区，新四军部队开始分批南下，粟裕率三个团为第一批，叶飞准备率第二批，嗣后看情形可能再从二、三师派第三批去。派去的部队每团均留下三分之一的底子番号，在原地继续发展。
如反攻开始，新四军全军主力除防御李品仙的以外，均南渡长江去保证在江南发展，诸如破敌、收京、入沪、配合盟军登陆等任务，目前应从此种战略的可能情况出发，一面能使新四军逐渐南调，一面能使现在江北的各地方兵团逐渐加强和提高，使之适合全部担任江北重大的配合任务的需要。新四军今后的工作都应兼顾大举南进和加强现地的双重任务。
华中局与新四军军部应预有准备，于将来适当时期率队进入江南去主持全局，而江北现地应于军部南移后能成立一个能独立工作的大单位，负责江北工作。这个江北军区要能担负起华中战略后方的重大任务，如出干部、出兵、出军需品、出粮秣资财等，以保证前线动用无缺。
因此，现在应开始考虑江北大军区的人选，将来这个单位仍是华中局下面一个极其重要的战略单位，下面的各军区、专区、县区均应以就地取材为原则，尽先任命与当地人民有联系的苏皖干部去担任领导工作；许多外地干部，应大量调赴江南工作。在其他各地的地方工作方面，均应提拔当地干部，不仅作政权工作，而且就其可能去担任党和军队的重要工作。
陈毅和刘少奇这些意见，要求华中局、新四军的领导人张云逸、饶漱石、赖传珠等详加考察，电告中央，再作执行的决定。但实际上一些符合变化中的情况的事项都实行了。当1944—1945年的岁序更新之时，华中前线传到延安的第一个捷报便是粟裕率部南进，已飞渡长江，到达太湖西岸的长兴县仰峰岕同新四军第十六旅胜利会师，接着成立了新四军苏浙军区。
其后，新四军各部在中央军委的战略指导下积极作战：苏浙军区以两次反顽战役的胜利开辟了浙西北广大地区；一师举行了三垛河伏击战，歼日、伪军1800余人；四师发动春季攻势，克泗阳县城及其周围据点20余处，歼日、伪军3000余人；三师发动阜宁战役，攻克阜宁县城及其周围据点22处，歼日、伪军2400余人；二师、三师第七旅和独立旅及七师一部发起津浦路西反顽战役，歼进犯顽军3900余人；……这一切胜利和地方武装的作战胜利，热烈地迎接并庆贺了中国共产党第七次全国代表大会于1945年4月23日在延安的胜利开幕。
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