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小小年纪却要多次被迫做出选择，选择父母、选择生死，现在还要选择前途。张爱玲笑着告诉母亲，她有一大部分生命的乐趣能够代替没有漂亮衣服的苦恼。因此，她选择继续读书。而从这一刻起，张爱玲的心底深处便产生一个心愿，她要设计自己的广阔天空，待中学毕业后，也要像母亲一样出国留学，去看看外面的世界……为了这个美丽的异国之梦，张爱玲潜下心来要好好学习。
1939年，英国伦敦大学在上海举行了一次远东区招生考试。在这场考试中，张爱玲在日本、香港、菲律宾、马来西亚等国家和地区的众多考生中脱颖而出，获得了伦敦大学远东地区的第一名。但由于战争，她无法远渡重洋去上学。而伦敦大学当时的入学考试成绩与香港大学一样，因此张爱玲便独自一人乘船去了香港，开始了她为期三年的大学生活。
此时的香港，经过百年的岁月洗礼，已经成了东方的一颗明珠。而当这个远离父亲阴暗的老宅以及母亲“淑女”的清规戒律的女孩看到这个全新的世界后，她这颗年轻的心真正地舒畅了。此时的张爱玲对生命充满了探索的热情，她现在自由了，能够尽情地读书了。可以说张爱玲一生中最美丽、最开心的时光就是在香港学习的那三年。在这里，她可以自由地发挥自己的天性，同时，香港先进文化的刺激、启发，以及不调和的色彩与情调的渲染，为她日后的小说创作奠定了基础。这一点在她后来的《倾城之恋》、《沉香屑：第一炉香》等香港“传奇”中均可见。
在港大，张爱玲发奋图强，她几乎是“两耳不闻窗外事”。为着实现自己的理想，她整日沉浸在“象牙塔”的小天地里。但是，她并不是一个反应机敏的学生，港大的某些课程也未必都是她所喜欢、擅长的。可她能够揣摩每一位教授的心思，因此每一门功课都是第一，而且她在两年内获得了两项奖学金。有一位以严厉出名的英国教授说，他教了十多年的书，从未给过像张爱玲那么高的分数。由此可见，张爱玲是十分看重成绩和分数的。在这三年里，张爱玲完全是一个勤奋好学的优秀生。当然她为此也付出了极其心痛的代价。这个代价就是放弃写小说的嗜好。
事实上，自从张爱玲识字那天起，无论上小学、中学，都有很多自发创作的作品，但是为了学好英文，实现中学时代的理想——有一天能够像林语堂那样，用英文写小说成名——张爱玲苦练英文，不仅停止了一向喜爱的中文创作，甚至在这三年时间里没有用中文写什么东西，即使给姑姑和母亲的家信，也都是用英文写的。她还大量阅读英文原著小说，例如萧伯纳、劳伦斯、毛姆等人的作品，使她比较系统地接受了西方文化的熏陶。而她唯一没有完全抛弃的就是绘画了，但这仅仅是因为绘画不会占用太多的时间，她可以借此放松精神。
张爱玲生性孤僻，很难与人相处。她不太喜欢与其它同学一起去游山玩水，当然偶尔会去一下。她认为出去看人、随便谈天，不仅会使自己感到不安，而且还会浪费时间。因此她始终都将自己的喜好放在第一位，很少在意别人的看法。她习惯于洞察社会上形形色色的人的人生世相，但几乎没有与人交流的渴望。这种自负的性格与后来结识外表看似愚讷，内心轻佻飞扬的胡兰成十分合拍。张爱玲自认为看透一切，不屑与人交流；而胡兰成却是自以为洞悉一切，他会用一些穿透力很强的话语表达出来，就像说中了张爱玲的心事一般。
在港大的三年里，张爱玲虽然充分感受到了其它同学身上的那些莫名趣味，但是真正能与她趣味相投、朝夕相处的，能够共同感受生活精微处的美妙的，能一起仅仅为了一杯冰淇淋、一块小布头、一个黑黑的小老头娃娃而欢喜不已的，似乎只有她的同学炎樱了。如果没有炎樱，张爱玲的整个香港生活必然顿失生机，而且她还会失去许多感受生命飞扬的机会。这个阿拉伯后裔女孩倒是很风趣、活泼快活的，全身都迸发着喜悦的细胞。张爱玲在她的散文集《流言》中就有《炎樱语录》几则。从中可以看出两人在上学时的快意与默契。
炎樱本名Fatima，音译后叫莫黛，“炎樱”是张爱玲给她取的名字。炎樱很淘气，但做事干脆利落，生活起居也与常人不一致，但这偏偏是张爱玲欣赏她的地方，即欣赏她的聪慧与绝妙；至于炎樱，她也十分欣赏身边这位个子高挑的中国女孩，惊奇于张爱玲心里竟藏有如此多的、细微的、难以用语言表达的东西，而又在历史与文学方面出奇的优秀。
在港大，她们俩一起度过了美丽、明快的时光，虽然张爱玲性格孤僻，也不喜欢活动，但她却奈何不了炎樱那种孩子式的天真无邪和阳光般的热情快乐。因为炎樱是混血人种，所以在香港她认识很多朋友，张爱玲便跟着她常常出去走动，从而更多地了解到香港丰富且复杂的生活，同时也促进了她对乱世人生的体验与思考。这些经验在她离港后的创作过程中，有着了潜在的影响。
然而，毕竟是乱世中人，1942年12月，日本向香港发起了进攻，香港被占领了。埋头苦读的张爱玲的寒窗生活也被中断了。对于战争，张爱玲感受得极为深切。她很早就和战争结下了不解之缘。先是在上海，张爱玲在苏州河旁的炮声中逃脱了父亲的牢笼；紧接着，战争阻挡了她前去伦敦大学的道路。现在，就在她即将毕业且可以到牛津大学继续深造的时候，战争再一次阻止了她。
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