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第二个往和林的说客是李思齐。李思齐原是元朝关中大军统帅，与王保保并称两员大将，为元朝倚重。后来兵败凤翔，为徐达所困，不得已投降了明朝。但李思齐与王保保素有嫌隙，同在元朝为官时便有仇。李思齐与王保保的养父察罕帖木儿为同乡，二人关系甚好。后来中原群雄并起，反抗元朝。元顺帝派军南下平叛，王保保被封河南王，用檄文调动李思齐兵马。李思齐见王保保在檄文中的语气甚为无礼，勃然大怒，不听调度。王保保也大怒。两方各调人马，自己跟自己打了起来。元顺帝居中调和都没有效果。双方打了整整一年，大小几百战，不分胜负。后来，元顺帝借王保保部下貊高倒戈之际，解除了王保保的统帅权。尽管如此，元顺帝还是疑忌王保保，派皇太子爱猷识理达腊总制天下兵马，并利用李思齐防备王保保。后来，王保保被明徐达围困在宁夏，曾经向当时驻防陕西的李思齐求救，恳请他助一臂之力，李思齐却拒不发兵，结果此战中王保保损兵折将，此后对李思齐怀恨在心。
李思齐明知王保保恨他入骨，明太祖朱元璋此时派他前往和林招降，隐有借刀杀人之意，却不敢违命，只好硬着头皮出使漠北。见面时，王保保倒没有表现出要清算老账的样子，以礼相待李思齐。只是当李思齐说到招降时，王保保默不作声。李思齐知道此行必然无功，便赶紧辞别。王保保特地派骑士送李思齐到塞下。刚要分别时，骑士突然说：“主帅有命，请留一物为别。”李思齐道：“我远来，无所赍送，怎么办？”骑士道：“珍玩财宝，我主帅并无所爱，只要你的一条手臂。”李思齐这才知道王保保一直没有忘记旧仇，取自己手臂之意是报复当初他不肯助一臂之力，但势不可免，只好挥剑砍下自己的左臂。回来后不久，李思齐便因伤重而死。
对数次招降王保保的失败，朱元璋感到非常无奈，他曾对身边的人说：“我对王保保屡次招降，如果他投降我，不失王侯之位，可以做一代明臣。况且元朝已经快完蛋了，他却死心塌地地跟随元主，岂不是一个不识时务的人么？”表示了对王保保始终忠于元朝的不理解。
王保保逃到哈拉和林后不久，元顺帝太子爱猷识理达腊也逃到此处，与王保保会合。此时元顺帝已死，爱猷识理达腊随即在哈拉和林即皇帝位，称必力克图汗，历史上也称其为元昭宗，年号宣光。他厉兵秣马，希望有朝一日重登中国皇位。为此，他甚至不计前嫌，将国事均委于王保保。自此，王保保开始了独撑天下的重任。然而，蒙古的军事力量已经衰败了，不再是从前战无不胜的铁骑，北元在与明朝的较量中节节败退，北元主力逐渐北移到哈拉和林一带。
洪武五年（1372年），明太祖朱元璋打算乘胜彻底打垮北元的势力，以除后患，派徐达率领十五万大军，分东西中三路进攻北元，直指北元的政治中心哈拉和林。中路由徐达率领，由雁门直趋和林；东路由左副将军李文忠率领，由居庸关至应昌，然后直扑土拉河，从西北面攻击和林；西路由征西将军冯胜率领，出金兰，取甘肃。三路人马各统兵五万。
哈拉和林为北元大本营，一旦被明军攻破，将代表着北元的灭亡。因此，北元进行了顽强的抵抗，战斗十分激烈。
东路李文忠军打败了所遇到的北元军队，但因征程遥远，常乏水草，又遭到北元军顽强的抵抗，自身的损失也很严重。西路军取得了一定的胜利。中路军由徐达亲自统率，遭遇到的便是死对头王保保。徐达的先锋部队蓝玉（常遇春内弟）在土拉河畔打败了王保保的军队后，便一路追击。连一向谨慎的徐达都没有意识到这是王保保的诱敌之计。王保保用诱敌之计将明军逐渐引入纵深后，随即与北元将领贺宗哲合军，向徐达的主力发起进攻，明军大败，死亡万余人。
这次北征以明军的东路和中路惨败而告终，明朝典籍史书对这次战役均是轻描淡写地一笔带过，不做太多的评论。但之后在相当长时间内，明军再不敢深入北方草原作战，由此可见这次北征对明朝廷来说是何等刻骨铭心。
北元也从这次获胜中得利，争取了更多的喘息时间。之后，双方在边境地区发生拉锯式的冲突，其中以北元方面的失败居多。
洪武八年（1375年），王保保病死在哈拉那海。这位被朱元璋视为“奇男子”的王保保的死，对北元军队的打击相当大。之后很长时间内，蒙古军队都无力进发中原实行抢掠。
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