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一场对张士诚都城苏州的最后攻坚战，在至正二十六年（1366）十一月二十五日展开。
徐达兵围葑门，常遇春围虎丘，郭兴围娄门，华云龙围胥门，汤和围阊门，王弼围盘门，张温围西门，康茂才围北门，耿炳文驻城东北，仇成驻西南，何文辉驻西北，八面筑垒，旌旗相望。又扎架木塔，与城内佛塔相对，木塔筑台三层，俯视城中动静，并在每层架上弓弩火铳和襄阳大炮，向城中轰击。但是，苏州城布防坚固，更加粮草充足，外有无锡莫天祐的声援，徐达几次攻击都没能奏效，看来要想在短时间攻陷也颇不容易。元璋仍然像攻打武昌那样采取围困战术。
至正二十七年(1367)五月初，苏州被困五个多月，已是气息奄奄，元璋下书张士诚，劝他投降，士诚不予回答。六月初四，张士诚准备突围一拼。但在几个门的冲击都告失败，士诚亲自殿后，也马惊堕水，几乎丧命。
这时降将李伯升派他的门客再去对士诚说降。客曰：“公初以十八人入高邮，元兵百万围之，此时如虎落阱中，死在朝夕。一旦元兵溃乱，公遂得提孤军，乘胜攻击，东据三吴，有地千里，甲士数十万，南面称孤。诚能于此时不忘高邮之厄，苦心劳志，收召豪杰，度其才能任以职事，抚人民，练兵马，御将帅，有功者赏，无功者罚，使号令严明，百姓乐附，非三吴可保，天下不足定也。”士诚说：“足下当时不说，今天说这些更有何用？”客曰：“吾当时虽说，公也不得闻。为何?公之子弟亲戚将帅，罗列中外，美衣玉食，歌童舞女，日夕酣宴。提兵者自以为是韩信、白起，谋划者自以为是萧何、曹参，傲视天下，目中无人。当此之时，公深居内殿，败一军不知，失一地不闻，纵然知道，亦不加过问，遂至于今日。”士诚叹曰：“我也悔恨无及，今天应该如何?”答曰：“我有一策，恐公不能相从。”士诚曰：“不过死罢了。”客曰：“死而有利于国家，有利于子孙，死固应当，不然，徒然自苦。公不闻陈友谅吗?跨有荆楚，兵甲百万，与应天之兵战于太平，鏖于鄱阳，友谅举火欲烧应天之船，天乃反风而焚之，兵败身丧。为什么?天命所在，人力莫可奈何。今公靠湖州之援，湖州失；靠嘉兴之援，嘉兴失；靠杭州之援，杭州失。而独守此尺寸之地，誓以死抗。我恐形势至于极端而祸患生，一旦变难起于内，公那时欲死不得，生无所归，悔之晚矣。故为公着想，莫如顺天之命，自求多福，遣一介使臣，急走金陵，告以归义救民之意，开城待命，亦不失为万户侯。而且，公之地，如博如弈，昔得之人而今失之，于公有何损失!”士诚伏思沉吟，对客人说：“待我想一想。”而终于不肯投降。
六月初七，张士诚再次率兵出胥门寻找战机，常遇春挥军迎战，无法抵住张士诚的攻势。这时张士信正在城楼上督战，不知是连日的疲劳，还是神经过于紧张，正当士诚向前掩杀之际，他突然高声喊道：“军士累了，快停，快停。”遂鸣锣收兵。遇春乘敌回撤，反守为攻，直追到城下，并在靠近城门处修筑堡垒。从此，士诚被紧锁于城圈之内，再也不能出城。
张士信在城楼上设置帐幕，正与参政谢节等一起用餐，一盘桃子刚刚端上，突然一个飞炮打来，正中帷幕，士信脑袋被击碎。士诚更加沮丧。
又围困了三个月，至正二十七年（1367）九月初八日，徐达下令发动总攻。在此以前，张士诚曾做飞炮向城外轰击，连城内庙宇民房的木石都做了飞炮的材料，徐达令将士做竹篱木屋防御。此时，攻城部队架戴着木屋前进，使士诚矢石的威力大减。他们先攻破了葑门，又破了阊门，潘元绍等投降。徐达督队攀登内城，士诚命枢密副使刘毅收拾余兵，士诚亲自指挥巷战。刘毅也兵败投降。士诚率几个骑兵仓皇回府。见他的妻子自缢，诸妾已在齐云楼自焚而死，家里一个人也没有了，两个平日依偎在身边的小儿子，此时也不见身影。除了各处的散乱狼藉，显出这里昔日的繁华已成烟云，余下的便是空荡与死寂。士诚突然觉得一阵轻松，几个月来的悬心紧张、忧愁烦恼，立时间化为乌有。金戈铁马，风雨浪涛，楼殿台榭，玉粒金波，楚姬风流地，吴娃温柔乡，一切都成为幻然一梦。他摇摇头，脸上闪过一丝苦笑，慢步向内室走去，随着一束长绦的下垂，士诚的游魂向无可奈何之乡飘然而去。
徐达的大军尾随而至。他派李伯升入府搜索，李伯升的旧将赵世雄见士诚内室反锁，遂破门而入。当将张士诚从悬绫上放下，发现他尚有余温，而终于把他救活。士诚瞑目不语。徐达让人用门板把他抬到船上，发往应天。所俘获的士诚京城苏州官属部将及杭州、湖州、嘉兴、松江等府官吏，连同他们的家属共二十几万人随同押往应天。
从至正二十五年(1365)十月十七日出师泰州到至正二十七年(1367)九月初八苏州陷落，共用了二十三个月，从出师湖州算起，则用了一年多一点的时间。
至正二十七年(1367)张士诚被押解到达应天的中书省，李善长坐堂审问，士诚沉默不语。善长大声喝斥，士诚蔑视一声，说他狗仗人势，善长也泼口骂他该杀的盐枭。而后把他带去见元璋，士诚依然瞑目不语，元璋问他今日还有什么话说，士诚抗声说道：“有什么可说，天日照尔不照我。”元璋恼恨士诚桀骜不驯，派武士用弓弦将他勒死，时年四十七岁。
张士诚自至正十三年(1353)三十二岁与李伯升、潘原明、吕珍等十八弟兄起兵，势如狂飚，威震淮东，虽一度高邮受挫，然蹶而复起，很快占领苏、松、杭、嘉、湖最富有的地区，为各路割据势力所欣羡。但是东南财富之区没有成为士诚走向全国的根据地，而成为他割地自保、向元王朝要挟官爵的本钱，成为加速这支农民军享乐腐化的媒孳之剂。张士诚很快就不历战阵，甚至不理政事。对此朱元璋曾很为鄙视地说：“我诸事经心，言行法随，尚且有人欺蒙我。张九四终岁不出门，不理政事，岂不着人瞒?”张士诚的三个弟弟中以张士德最有才干，张士信最愚妄。大弟士义早死，二弟士德被擒，士诚安于享乐，就渐渐把政柄交给了三弟士信。
这个张士信骄奢淫逸，有后房姬妾百余人，叫以天魔之舞，园池中的采莲舟都是用沉檀木做成的。于是文臣武将起而效尤。一个个大起宅第，广占良田，修园池，蓄声妓。文恬武嬉，上下猜忌，谁也不肯为国事卖命出力。凡有战事，将领们当出者不出，邀取了官爵田宅，满足了欲望才怏怏上阵。在军阵则携娇载妓，欢宴歌舞。打了败仗，丧师失地，士诚与士信也不加过问，下次出征，仍用作统兵将领。什么深谋妙算，难逢机遇，克敌制胜，一切都视同儿戏。由此我们就可以知道，为什么士诚对长兴、江阴、诸全等要塞的争夺，屡屡功败垂成，为什么在朱、陈、张的角逐中，张士诚表现得那样迟钝、颟顸和怯懦。
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