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朱元璋同徐寿辉之间夹杂着元朝的领地，正好做了彼此的缓冲，双方的矛盾暂时并不尖锐。在东边同张士诚则已经壤地相接，相互之间的攻伐便不可避免。尽管他们都知道应该更多地向元朝要土地，但利害攸关，一个小小的事件、小小摩擦都可能引起一场战事。为了保存自己，制约对方，甚至不惜同元朝政府取得妥协。
至正十六年(1356)六月二十三日，镇江降将陈保二被张士诚所诱降，背叛元璋而去。元璋不想开启边衅，六月二十六日，派儒士杨宪带着元璋书信出使隆平(今苏州)，企图与士诚结好。信中写道：“昔隗嚣据天水以称雄，今足下据姑苏以自王，吾深为足下喜。吾与足下，东西境也。睦邻守国，保境息民，古人所贵，吾甚慕焉。自今以后，通使往来，毋惑于交构之言，以生边衅。”士诚为元璋把他比作隗嚣，大为不快。谋士们告诉他，这位隗嚣是东汉末年割据陇西的一个将军，起初依附于农民军更始帝刘玄，不久属光武帝刘秀，随之叛降于割据四川的蜀王公孙述，最后被东汉光武帝所逐杀。士诚心想，这显然是把我看成没主见没骨气的小人。因而非旦没有与元璋通好，反而将使节杨宪扣留了。双方关系进一步紧张。
七月初三，张士诚首先发兵镇江，向朱元璋挑战，被徐达击败。消息传到应天，元璋驰谕徐达：“张九四是贩私盐起家，狡诈多端，今天他来打我镇江，表明他没有通好之意。你们不要在镇江被动挨打，而要挺进常州，先机进发。”随发去三万兵马，协助攻取。徐达兼程前往，驻军于常州城西，汤和扎于城北，张彪扎于城东南，形成四面包围之势。张士诚急派他的二弟提调各路兵马中书平章张士德即张九六率数万大军增援。张九六是一员猛将，攻州打县，战功卓著。此次受命前来，志在必得，根本没把元璋的军队放在眼里。徐达用兵却一向谨慎。他看准了九六的骄横，便决定智取。他在距城十八里处埋下伏兵，而后亲率骑兵向九六发动佯攻。铁骑在敌阵中横冲直闯，把个烈性子张九六惹得火冒三丈，命令大队追击。徐达等掉头便逃，张九六紧追不舍。纵驰之间，伏兵四起。慌乱中，坐骑足踏陷阱，张九六一头栽下，可怜一条好汉因骄致败，只好束手就擒，几万援兵纷纷溃散。
士德被俘，士诚十分沮丧。一方面命令常州将士严密防守，一方面遵照母亲的命令，派使者孙君寿应天下书，愿意每年输粮二十万石，黄金五百两，白银三百斤，罢战弭兵，各守封疆。元璋要乘胜拿下常州，回书说“馈粮五十万石，即当班师”。士诚不愿意接受这个刻苛条件，谈判中止。
然而，常州城也像一个钉子牢牢钉在那里，徐达久攻不下。元璋也有些急躁了。他着令自徐达以下，一律官降一级。八月二十二日写信给徐达，指斥他师老无功，并且追究他和他的部下在陈保二叛变事件中的责任(他的部下虐取陈保二赀财，导致叛逃于张士诚)，信中写道：“虐降致叛，老师无功，此吾所以责将军。其勉思以补前过。否则，必罚无赦。”九月，元璋亲至镇江督师，十一月，以两万精兵增援。这时，城下新归附的长兴州义兵元帅郑佥院率七千兵勇叛归张士诚，并配合士诚大部队向徐达、汤和营垒主动发起攻击。徐达、汤和迎战，常遇春、廖永安、胡大海从各自营垒前来增援。内外夹击，大破士诚军。士诚又派大将吕珍入城，协助防守。由于叛军入城和士诚不断增援，城内的粮饷越来越紧缺。徐达等乘机发动猛攻，吕珍首先乘夜弃城南逃。到至正十七年(1357)三月初八，围困八个月之久的常州城终于被攻陷。
在围困常州的同时，至正十七年(1357)二月初一元璋派耿炳文从广德攻长兴州。张士诚大将赵打虎以三千精兵迎战失利，从城西逃往湖州。二月初三，攻陷长兴，获战船三百多艘。长兴儒士温祥卿投向耿炳文幕府，策划长兴布防，为多次打败士诚反攻、长期固守长兴立了大功。长兴为太湖西部出口，陆路通广德，接宣城、徽州；由此东渡太湖，直连苏、松。它是江浙门户，地理位置十分重要。能这么迅速拿下来，元璋喜出望外。遂立永兴翼元帅府，任命耿炳文为总兵都元帅，镇守长兴。耿炳文也是濠州人，与他的父亲耿君用一起随元璋渡江。后来君用战死，炳文袭了他父亲管军总管的职务。这时升任元帅，年方二十三岁。
长兴是士诚必争之地，他与元璋在这里进行了长时间反复争夺。炳文得元璋信用，驻守长兴整整十年，以寡敌众，大小仗几十次，战无不胜，使士诚终不能越雷池一步。
新春伊始，元璋连得二城，实在是个吉兆利市。东边士诚受挫，暂时没有大举可能，便想乘机向南推进。这时寿辉、士诚、国珍中间有宁国路、徽州路、建德路、衢州路、婺州路、处州路等地面掌握在元政府手里。攻占这些地方，一方面可以完成对士诚、国珍的包围，另一方面也避免陷在狭小区域，侷促于寿辉、士诚的肘腋之下。况且，在几种势力中间，经验表明，元兵是最不经打的。于是，在至正十七年(1357)四月，命徐达、常遇春自常州回师，南下宁国。宁国守将长枪元帅谢国玺望风弃城而逃，而别不华和杨仲实等将领却誓师拒守。徐达他们攻了好多天没有攻下，常遇春中流矢，拔箭再战，兵士鼓勇登城，仍被击败。元璋从应天驰往宁国前线，亲自督师。他登高一望，小小宁国城尽收眼底，说道：“就这样一个如斗之城，你们就攻不下来吗?”遂命令造飞车，前面编上若干层竹杆作为屏蔽，数道排列，在兵士喊杀声中一齐向前推进。别不华、杨仲实开门投降，守城元帅朱亮祖也被捉获。这个朱亮祖原是庐州府六安人，元末聚众自保，元朝授以义兵元帅，曾为元军守太平。城破，投降了元璋。不久，又叛归元朝，驻守宁国，拼死与徐达、常遇春接战的，正是他的部队。当把他捆到军帐，元璋问道：“今天你说应该怎么样?”朱亮祖说：“不要多说了。要我生，就为你尽力，要我死就死罢了。”元璋看他仍不失英雄本色，便释放了他，命他立功自赎。朱亮祖后来屡立战功，成为元璋手下一员大将。
张士诚经过休整，决心与元璋再战，夺回长兴。五月初一，他派出左丞潘原明，元帅严再兴屯扎上新桥，俟机攻城。永兴翼都元帅耿炳文先发制人，主动出击。潘原明、严再兴不能挡其锋，边战边退，死伤惨重，还有几百人被生擒。
五月初五，元璋乘长兴得手，命镇守镇江的江淮分枢密院副使张鉴、佥院何文政渡江攻克泰兴。又在江北张士诚领地安下一个钉子。
五月二十二日，枢密院判俞通海率舟师入太湖，攻占北部要塞马迹山，士诚守将钮津等投降。俞通海扯帆急进，直达太湖东部的东洞庭山。张士诚将领吕珍的大部舟师突然而至。俞通海身先士卒，沉着应战。他的右眼被一箭射中，仍坚持指挥，直到别人换上他的盔甲立在船头督战，才去裹扎伤口。吕珍在自己家门口，拥有优势兵力，竟至害怕俞通海有伏兵袭击，不敢深入，让俞通海逃脱而去。
这使元璋更受鼓舞。六月十六日，派常州枢密分院院判赵继祖、元帅郭天禄、镇抚吴良攻取江阴。张士诚的部队占据了县城西南秦望山的有利地形。待赵继祖拥兵攻击，正赶上大风暴雨，张士诚的兵士弃寨奔回城里，赵继祖部便顺利占领了秦望山。十七日，自西门攻击，一举成功。张士诚的领士，北有淮海，南有苏、松。长兴、江阴是二个战略要地。长兴扼守太湖西口，江阴枕大江、蔽苏州，是联系江南北二片土地的通道。长兴一失，切断西出通道；江阴一失，则南北梗阻，且舟师不敢沿江西上。两把锁钥，把士诚西进的道路给堵塞了。下一步元璋打算继续挥师南下，对士诚这边自然要谨守门户。他继续任用耿炳文驻守长兴，而提拔镇抚吴良为常州枢密分院院判，镇守江阴。他诫谕吴良说：“江阴是我东南屏障。你一定要约束士卒，谨守城池。要切记，不要同外界结交，不要接纳逋逃，不要贪小利，不要与敌争锋。保境安民，城池坚固，就是你唯一的职守。”吴良把元璋的话牢牢刻在心中。
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