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可能是受商人家风的影响，周幼章把小学毕业的孩子祚昌和泽昌分别送往木行、铁号去当学徒（ 长子震昌学德文，成绩优异，但早逝 ），后来接受一位亲戚（ 姓李，周汝昌叫他“老姑丈”，是早期南开学生，周恩来的同窗和契友 ）的竭力敦促和劝说，才从四子祜昌开始去上中学，读大学。周祜昌、周汝昌兄弟都接受了大学教育，而前面的两个哥哥则没有这样幸运。
这是一段“读死书”的生活。不过对周汝昌来说，已在南开中学读高中的四哥经常给他带来一些新鲜的少年读物，有茅盾等当日已成名作家的作品，有《 木偶奇遇记 》、《 阿丽丝漫游奇境记 》，还有中英文对照的外国名著……周汝昌的文学天分受到了启蒙，在完成正常的教学作业外，开始初步的文学习作，吟诗填词。
不过，整天被关在校园里，对活生生的少年来说，还是闷得发慌，实在难受了，只能到“大门洞”内站一站，向校门外张望。校门外是一大片空场地，每天有二十九军的士兵来练大刀。那是有名的大刀队，后来令侵略者闻风丧胆。周汝昌等中学生看着那些练大刀的士兵，大刀环头上有红布为刀穗，气象雄壮威武，很令少年人怦然心动。那一个一个的壮士，远远望去，只见都是红面大汉，威风凛凛，剽悍英武，个个皆熊虎之士！周汝昌年幼的心灵上，不由得留下了深深的印迹。同时，他的心中也分明意识到，大刀练得殷勤，说明国家的政治形势也越来越紧迫了。
周汝昌作为一个由小学进入中学的少年，在当时自然不可能有什么脱离了日常生活和学习的政治言行，但一种国家面临危亡的时代的思想感情氛围，却十分深刻地影响着敏感的少年人的心灵。更突出的，是周汝昌的文学天分已经显露，在觉民中学的初中三年，他开始作诗填词，写文章，有一篇文章还在一个报纸上发表，“稿酬”是一本书。
1935年夏，周汝昌于天津觉民中学初中毕业，秋天，以录取榜上名列第二的成绩考入天津南开中学。因为从小学到初中，每学期大考列榜，都是第一名，领奖学金，习惯了老师青目、同学羡慕的“待遇”，这次升学考试却只是第二名，虽然也获得奖学金，周汝昌还是感到遭受了奇耻大辱。但事后想，这也是一个转折点，他从此不再那么重视分数和名次，而转向了课本知识以外的广阔的文化领域。
南开中学可与觉民中学不同，图书馆的丰富藏书，校风的开放活泼，学术气味的浓郁，都超出了一个中学的规模，而有小学府的气象。特别是校门外的书店，中外文学书籍和期刊，应有尽有，时常更新。青年人的求知欲和爱好文史的天性得到了满足，周汝昌杂览博读，除自己订阅了两种英文期刊和《 中学生 》杂志外，当日正流行的一些名作家文集如冰心的小说散文，英文原版文学名著如《 爱的教育 》，精刻本的《 梦窗集 》（ 南宋词人吴文英的词集 ）等古典文学作品……都兼收并蓄。
学校此时已试行分理科和文科组，周汝昌选了文科，他已经感受到自己的性之所近是在文史哲。周汝昌的英文水平也在突飞猛进，参加学校组织的英文翻译比赛，得到奖牌、银盾，奖牌上面有皮质的佩带，可以挂在腰上。
周家至今还保存着一个紫铜奖牌，不过皮带没有了。铜牌的正面，两边雕刻着火炬，中间靠下方是一口钟的图案，斜向左，钟内的铃铛鼻正击在左壁上，让人感觉仿佛能听到响声。钟下方是一丛花叶，钟上方则一行横斜排列的四个字：业精于勤。再往上，正中间是一个大篆字：奖。奖牌的背面，一共五行字排列：第一行是“英文翻译比赛”六个字，铸印凹方格内的凸字。第二行是“第二名”三个字，也是凹方格内的凸字。第三行是“周汝昌”三个字，刀刻的阴文。第四行是“南开中学奖”五个字，凹方格内凸字。第五行是“凤祥金店”四个字，小凹字。还有一个放在玻璃盒罩内的小银盾，则在“文革”中不知去向了。
这时，他对何其芳的散文诗《 画梦录 》十分入迷，《 画梦录 》当时刚得了奖，报纸传媒广为报道，正是少年男女们的最爱。多少年后，周汝昌还记得自己一读之下立刻倾倒，欢喜无限，为那纯美纯情的文字所感动，特别记得其中有几句话，大意说：少女们，死了，或者嫁了—— 你愿意听哪一个消息呢？这真是贾宝玉的语言，让人感叹不已，回肠荡气！这种早年的喜好倾向，与周汝昌后来研究《 红楼梦 》和古典诗词特别能“入境”、能“心心相印”，也有一种微妙的联系。用曹雪芹的独特话语说，这种种因缘，都昭示着“正邪二气所赋之人”的气禀资质。
周汝昌一进校门，就听高年级的同学说，你来晚了，巴金、何其芳都刚走了。这些当时的文学明星曾在这所中学里讲过课，南开中学的文学气氛也可见一斑了。周汝昌在这样的校园环境里，自然如鱼得水，文学活动很快展开，主要在三个方面：研读宋词，写散文、论文，练习中英文对译，如把冰心的小说翻译成英文。写散文摹仿《 画梦录 》，也写研究性的文史论文，这些初步的成果有的曾刊登在《 南开高中 》上。他填写的词也在校刊上发表过。有一次，他把自己写的诗词呈送教国文的孟志荪先生，这位很受学生欢迎的孟先生在周汝昌的诗词卷后题了两句：“参透禅宗空色相，是真情种是诗人。”可见，此时周汝昌写的诗词已经有相当水平。下面是当年的两首习作：
浣溪沙
楼下频番见个人，轻帘薄雾看难真。钿车去后恨香尘。
檐亚已无云幻彩，栏回渐有月雕痕。闲挑寂寞倚黄昏。
瑶 华
辽空似洗，鞋软尘微，识前番新霁。攀邻闲访春寓处，见说西城桃李。轻衫侧帽，便何用、鱼书先寄。惟只愁暗识浓荫，密缀漫枝青子。
酸眸不到南阡，早半亩香泥，一溪红水。花应有恨，如诉与、薄幸寻芳迟矣。晕销粉脸，问几载、人须相似。对四围浅浪轻风，十里麦畦翻翠。
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