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孝武本应成为蒋家的第三代领军人物，可他却只能到异国他乡去找寻一时的安宁。可见政治，从来都不是一帆风顺的。
1945年4月25日，蒋孝武出生在浙江奉化溪口，此时正逢抗日战争即将结束。蒋孝武的降生给这个在战乱中辗转迁徙的四口之家平添了一丝欢乐。蒋孝武与他哥哥蒋孝文有所不同，他从出生时起就生活在十分优越的政治世家里。
从小他的心眼就特别多。蒋介石每每端坐在沙发上看着孙子们嬉闹时，就常对身边的人说：“这个孝武啊！眼睛动不动就眨呀眨的，可见他主意多，是个计谋多端的‘鬼灵精’。”而为什么哥哥叫“孝文”，弟弟叫“孝武”？原因很简单，正如当年蒋介石安排蒋经国、蒋纬国，一个学政治，一个学军事一样，也是为了巩固蒋家天下。
蒋孝武并没有在大陆呆得很久，四岁多，就随父兄来到台湾。小时候的蒋孝武和哥哥一样调皮，无论在台湾长安东路读小学，还是后来在士林地区的中学时代，哥儿俩比试的不是彼此的学业成绩，而是如何在恶作剧般的游戏中进行不懈的较量。
其实为什么蒋家弟兄会顽劣至此，父母教育不得当固然是一方面，更主要的是他们生存的环境实在太优渥了。他们心中都清楚，即便他们不像贫困学生那样去拼命攻读学业，即便他们将来的成绩一无是处，也绝不必为自己将来的前程担忧。他们的前途、他们的将来、他们的生活前景，其实早有人在暗暗替他们做了精心的安排。正因为如此，本可以努力学习的蒋孝武，也像兄长蒋孝文那样，在学业上始终处于中下等水平，到蒋孝武中学毕业前夕，他的学习成绩已经滑到全班最低的位置。
在台北读完中学以后，蒋介石就把蒋孝武送到德国的军事学校学习，但蒋孝武对军事的兴趣远不如对政治那么浓厚，于是他自作主张改到慕尼黑政治学院政治系研究政治。学成归国后，蒋孝武回到台湾后，此时蒋孝文因为酗酒导致身体恶化，自然接班成了问题。于是蒋介石和蒋经国便将希望寄托在蒋孝武身上。
“二太子”一归来，其得到的重视就是非同小可的，而蒋经国已经为他铺好了一条从政之路。蒋孝武就被安排在赵聚任和严孝章两位叔叔身边学做人做事。赵聚任是赵恒惕之子，严孝章是严复的孙子，他们是蒋家的“自己人”，跟着他们，不仅蒋经国放心，就是蒋孝武也可以学到很多东西。
国民党的党营和公营事业，差不多都和“辅导会”脱离不了关系，26岁那年，蒋孝武在“行政院国军退役官兵辅导委员会”担任顾问，这是重复父亲走过的从政之路，蒋经国就是在这里当了8年的主任之后，开始进入地方各个行政、经济部门的。此后，蒋孝武又在国民党“中央政策会”和“组织工作委员会”及国民党“中央委员会”工作过。
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