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有“混世魔王”之称得蒋孝文和母亲在一起时，竟也乘巧地坐于母亲身后乖巧起来。
这样，台湾当局“教育部”赶在1955年全岛大学联考前，在台北进行了一次应届高中毕业生赴美留学考试。蒋孝文当然参加了这次考试。10天之后，成绩出来了，蒋孝文只得了161分。尽管蒋孝文的成绩差一大截，但张其昀决定不公布分数，只公布录取名单。发榜之前，在“教育部”召开一次留学生“考试委员会”全体成员会议，统一口径，并强行将蒋孝文塞进录取名单中。
但纸是包不住火的，其他没有录取的考生家长透露了这个消息，1955年7月24日，香港《自由人》公开了蒋孝文赴美留学的内幕。此文一发表，立即在港台两地引起轰动，各界人士纷纷指责蒋氏父子和台“教育部”。由于风波闹得很大，蒋经国不得不出面公开向外界宣布，他儿子蒋孝文已放弃留学。这才平息了这场风波，此风波平息后，蒋介石还是通过另外途径将蒋孝文弄到了美国。
就是在美国，蒋孝文遇到了后来的妻子徐乃锦。徐乃锦小名“南茜”（Nacy）,生于1938年，母亲是德国人。中西合璧的她，鼻梁高挺，美貌出众。她有一个名声显赫的祖父，那就是反清英烈徐锡麟。徐乃锦的父亲徐学文是留德博士，在德国结识了徐乃锦的母亲徐曼丽，两人回国后在上海成亲。在台湾期间，徐学文曾担任樟脑局局长，为官清廉，为人内向耿直，颇为蒋经国欣赏。徐乃锦的母亲徐曼丽则热情好客，乐善好施，对女儿的影响很大。
徐乃锦是蒋家媳妇中学历最高的一个。中学毕业后，她先到德国学德语，然后进入美国加州大学柏克莱分校攻读心理学，取得硕士学位后，又进入华盛顿天主教大学进修戏剧。她精通中、英、德、法四国语言，为今后在“女青会”的工作打下了良好的基础。
在蒋孝文与徐乃锦的少年时期，蒋徐两家是邻居，俩人两小无猜。后来他俩又在美国旧金山求学相遇，并且相爱。在徐乃锦升大二时,他们决定结婚,徐乃锦从此正式加入了“第一家庭”，那年她才22岁。
但关于二人的成亲，还有一段趣事。据说当孝文和徐乃锦的恋爱消息传到国内，蒋经国为此欣喜不已，立刻致电蒋孝文，建议他好好珍惜，交往一段时间，不妨一边成家，一边念书。不过，没想到徐乃锦的家人反对这门婚事，认为蒋孝文是花花公子，嫁给他很难保证将来不会闹纠纷，女儿的终身幸福没有保证。但徐乃锦坚持己见，她认为蒋孝文秉性不坏，只是脾气急躁了些，所以才会惹出一些是非。为了阻止这门婚事徐家家长要徐乃锦休学回国，蒋、徐两家为此一度闹得有点僵。但是，蒋经国最后使出一个高招，使得徐家无法再反对。他轻车简从，提了一篮水果，亲自到徐家求亲，使得徐家大为惊讶，认为这实在担当不起，因此不看僧面看佛面，准许了这门婚事。
徐乃锦与蒋孝文成婚后不久即怀孕回国待产，生下女儿蒋友梅之后继续赴美念书，完成学业后，与蒋孝文双双回国。蒋孝文开始从政，蒋介石父子虽有恨铁不成钢之感，但栽培之心始终不死。
有一次，大概又是和太太有点口角争执，便出去喝酒解闷。哪知道他喝醉以后，心中一时情绪不能发泄，就开着官邸的一部美制别克汽车，沿着中山北路一路急速奔驰，最后，因为他那晚实在已经烂醉如泥，在神志不清的情况下出了一场车祸，把那辆别克车撞得面目全非，连方向盘都给撞歪了，孝文自己也受了轻伤，门牙全部撞断，满口鲜血，后来只好全部装假牙。
蒋孝勇曾说，父亲为了劝他大哥戒酒，想到身教重于言教，自己首先戒酒，然而为长子费了那么大的劲，蒋孝文却仍然秉性难改。
1970年，蒋孝文因为宿醉导致血糖过低昏迷不醒，后来虽然急救苏醒过来，可是脑部因而受损，从此，蒋孝文的举止有如四五岁的孩子。而市井之间对蒋孝文的病情更有种种传说，有人说他得了西贡玫瑰、国际梅毒，有人说他早已残废，变成植物人……种种臆测不一而足，越荒诞越有人相信。
本来，在蒋家的嫡子当中，孝文本来是作为“接班人”培养的，如果在一个平实的环境中成长，应该可以独当一面、成就不凡，但是谁让他出生在这样一个煊赫的环境？蒋孝文昏迷后不久，蒋经国到医院去看望他。望着昏迷的儿子，蒋经国禁不住悲痛万分，不停地对爱子喃喃呼唤：“爱伦（蒋孝文的英文名）！爸爸对不起你！” 蒋经国的愧疚主要是因为孝文继承了蒋经国从毛夫人遗传来的糖尿病，或者这就是命运。
蒋孝文的突然生病，最伤心的还是比他小３岁的妻子徐乃锦。这是她毕生最大的打击。经过激烈的思想斗争，徐乃锦最后决定留在丈夫的身边，她说“否则我会一生不安”。为了这个决定，徐乃锦付出了巨大的代价。在往后的日子里，爱情逐渐远去，责任继之而来。她不再依靠他，反而成为他的依靠，在蒋孝文18年的病榻生涯中，徐乃锦始终细心地呵护、照顾他。在她的努力下，蒋孝文的病情有了好转，智力也开始恢复。蒋经国去世时，蒋孝文出现在父亲的灵堂前，当时的模样仍然不失健康。但是，两年后命运之神再次给徐乃锦以重创，蒋孝文还是因喉癌不治而去世。
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