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蒋经国看着第一个儿子的到来，欣喜之情难以言表，将目光久久地停留在孝文的身上，此时的孝文似心有灵犀般地回以父亲那浅浅的微笑。
按照中国的传统，长子长孙总是要背负很多的责任和义务，尤其在大家族里，长子的地位更是从其出生就决定的，蒋经国自不例外。蒋孝文，是蒋经国和蒋方良在苏联患难与共的岁月中生下的第一个孩子。所以，他们夫妇对孝文都有一种特殊的情感，看到孝文，就会想起那段年少时代携手共艰危的日子。
父亲如此，祖父蒋介石更不用说了。蒋孝文是蒋家的长房长孙，按照蒋介石的说法，是万事定于一，元者为大。所以，他对长孙的期许是可想而知的，在孝文小的时候，蒋介石就经常和他一起散步，借以熏陶他的志趣。可是，这位皇长孙并不理解祖父和父亲的苦心孤诣，每每做出的事情和长者的期望大相径庭，以至于最后让蒋介石不得不放弃幻想。
孝文上学的时候，父亲蒋经国严禁他在老师、同学面前说出自己的特殊身份，所以，很长时间里，大家并不知道此人就是正牌的皇孙。后来，负责看管孝文的副官多嘴，他让孝文去和老师说起自己的家世。果然，机会来了，老师问起孝文家里都是做什么的，孝文按照副官的说法回答：“祖父在做皇帝，父亲在做专员。”这一来可好，白白挨了蒋经国一顿结结实实的狠打，副官当然也是不能用了。
应该说，蒋经国对孝文的管教可说非常的严格，只要孝文犯了什么错误，总是难逃蒋经国的一顿训斥甚至鞭打，而这种打也不是做做样子，真正是往死里打。所谓“爱之愈深，责之愈切”，可能便是如此。所以，孝文基本上最怕他的父亲。
但尽管蒋氏夫妇投下了大量的心力，可是，他们的收获却极其有限。孝文是生于忧患，死于安乐的一个最典型的例子，在最艰难的时代里，孝文越过大半个亚洲大陆，跟随他的父母回到祖国，可是，这些颠沛流离的经历没有让他学会惜福，反而变成一个标准的纨绔子弟，骄横无礼。
据说有一次，蒋孝文在台北统一饭店喝了酒以后发酒疯，在饭店大吵大闹，起先是摔了一个酒杯，当时有位管理人员不晓得孝文是何许人也，就过去制止他，孝文喝过头了，不但不理会饭店工作人员的制止，反而开始砸玻璃、掀桌子，把所有在场的客人都吓跑了不说，把人家店里所有可以摔的东西都摔烂、砸坏，然后在侍卫人员的劝解下，才离开现场。
后来，餐厅的负责人气得不得了，当天晚上就打电话给蒋经国，告诉蒋经国孝文把他的店全砸了。连夜，蒋家就派人去清算孝文到底砸坏了多少东西，蒋经国原价赔偿无误。
如果说这可能还是传说，而他差点误枪杀人的时间则是确定无误的。
孝文从小就对枪支很有兴趣，从高中时代，只要回到长安东路官邸更是枪不离手，经常见他把玩左轮手枪之类的武器，但行伍出身的蒋介石对此不但不禁止，反而很高兴，因为这颇有乃祖父之风，所以自然没有人敢去制止阻挡他。蒋介石还鼓励蒋孝文去打靶、练枪法，因而孝文更是把手枪当作他随身的宝贝，除了去学校之外，常常见他腰间别把左轮枪。
某日下午，有位便衣卫士李之楚刚好下班，回到宿舍休息，一进门，就见到孝文一个人躺在床上耍弄着他的左轮枪，孝文看见李之楚进门，就喊了一声：“不准动！”然后把枪口对着李之楚瞄准。李之楚平时也和孝文玩得很熟，以为孝文又是在开玩笑，就随口一句：“唉！别随便拿枪对人乱指，会闹人命的！”孝文一时失手，或者是神情有些恍惚，手指突然不听使唤，只听轰然一声，孝文竟然扣动了扳机，一枪刚好打中了李之楚的胸口，当场李之楚就倒在血泊中。送医急救后，幸运的是李之楚竟然奇迹般地活了下来。但后来蒋经国大概怕有人说话，于是把李之楚想办法弄到高雄的建台水泥公司去服务，也算是为自己儿子的一时失手向他表达一些弥补歉疚之意。
1955年，蒋孝文念到了高中三年级。蒋介石考虑，孙子学习成绩太差，即使“教育部”照顾他上大学，成绩也跟不上，长辈们也脸上无光。另外，蒋还考虑，在台湾这种环境里，对蒋孝文的成长没有好处，不如将他送到美国去，没有优越感了，就会好好学习。但如何将这个“混世魔王”送出国读书，却成了难题。因为此前局势紧张，很多要员纷纷把自己的孩子送外国就读，为此蒋经国还在一次集会上，大骂那些将高中生送往外国留学的国民党官吏。由于蒋氏父子的反对，从1953年起，台湾的高中毕业生再也无法赴美留学。
教育部部长张其昀为此苦苦思索，该怎么办，才能不犯众怒又不违背上意。考虑来考虑去，觉得用当局的公款——奖学金，送蒋孝文去留学不失为一个万全之策。但用奖学金不能只奖励一个人，必须选派一小批，这样岛内才不致掀起波澜。最妙的办法是现行规定不废除，“教育部”重新下一通知，说根据“国家”需要，台湾拟派一批应届高中毕业生去美国上大学，希望大家报名参加留学美国的考试，然后择优录取。
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