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当蒋介石带着陈洁如出席大大小小的场合、过着甜蜜平静的黄埔校长的日子时，其实他已经在规划此后的道路，想着当时似乎“可望而不可即”的宋美龄。人在对比中才能显出价值，与毛氏、姚氏相比，陈洁如自然是高出一筹，但与宋美龄这个曾经出国留洋、出入于上流社会的女子相比，陈洁如只能算是上不得高台面的小家碧玉了，尽管其温文尔雅、细心体贴让蒋介石难以割舍。
在与陈洁如一起度过的岁月里，蒋介石从一个普通的军事将领升为统领千军万马的北伐军总司令。在国民党内，他也已成为举足轻重的核心人物，成为“总理的继承人”，名扬世界。当时，英美的一些报刊称蒋介石为一位“最年轻的革命领袖”，美国的《时代周刊》也曾以蒋介石为封面人物。1927年，北伐军势如破竹，担任北伐军总司令的蒋介石，无论政治还是军事成就，都跃升至其人生旅途上的第一个高峰。同年4月底5月初之间，蒋介石在上海西摩路宋宅再次和宋美龄相会，当然不忘再次提出结婚的请求。
此时的蒋介石因为有了成就的衬托，不同此前的默默无闻和寒酸，自然比较能引起宋家人的注意。为此宋家专门召开家庭会议，热烈讨论宋美龄该不该嫁给蒋总司令。宋母倪太夫人颇不赞成这桩婚事，她的理由是蒋介石不信耶稣基督，且结过婚；宋家另两个反对派是宋庆龄和宋子文，他们认为蒋介石日后的成败犹不确定，不一定能为美龄带来幸福，尤其是宋庆龄强烈反对，认为这“不是婚姻，而是政治”。不过，大姐宋霭龄则更深谋远虑，她力排众议，坚信蒋介石的前途不可限量。除了孙中山和宋庆龄这根牢不可破的纽带，她还想促成蒋介石和宋美龄的结合，这才能紧紧地把蒋宋两家连接在一起。
1927年5月，在宋霭龄的撮合下，宋美龄与蒋介石同游金山、焦山，交往十余天，蒋介石终于获得了宋美龄的欢心。
是什么原因让蒋介石对宋美龄如此坚定不移，究竟是爱情，还是政治野心呢？或许二者兼有。《大公报》创始人之一胡霖曾在一次谈话中这样说：“蒋的婚姻是一次精心预谋的政治行动。他希望通过成为孙中山夫人（宋庆龄）和宋子文的妹夫来赢得他们。那时，蒋也开始考虑寻求西方的支持。如果美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了‘嘴巴和耳朵’。此外，他一直十分欣赏子文在财政方面的才干。但是，如果说蒋没有爱上美龄，那是不公平的，蒋显然把自己视为一名英雄，而在中国历史上自古都是英雄爱美人。出于政治上的考虑，蒋可以做任何事情。在当时的情形下，娶这样一位有权势、有美貌又有才华的新妻子对蒋来说是非常合理的。”
正当蒋介石“坠入情网”，向宋美龄发动情书攻势之际，他自己的权力生涯发生了大变故，促成他个人政治史上的第一次“下野”。蒋介石是个绝不轻易气馁的人，他在官场上虽暂时失意，但在情场上却大为得意。蒋在溪口雪宝寺“隐居”，身在庙中，心却在上海十里洋场。他不停地写情书给宋美龄，1927年10月19日天津《益世报》曾公布了其中一封情书：余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士。前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领，当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃万念灰绝，囊日之百封战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦。独对女士才华容德，恋恋终不能忘，但不知此举世所抛之下野武人，女士视之，谓如何耳？
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