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病魔缠身，江河日下，竟也笑逐颜开，坐观花开花落。
1969年7月间，蒋宋夫妇与往年一样，到了夏天就从士林官邸搬到阳明山官邸避暑，这一年也不例外。可是，这一次的避暑之行，却是蒋介石这一生，最不愉快的一次避暑，甚至造成了他此后的病痛缠身。
“总统”的车队出巡，通常沿途都有非常周密的安全部署，通向阳明山的仰德大道，是专为蒋介石上山而修的，从路况来看，堪称是当时台北最好的一条路。固然，侍卫人员的目标是任何时候都必须是零误差，可是有些事情的发生总是始料未及的。
那是一个晴朗的下午，“总统”车队从士林方向要回到草山官邸，当车队快速经过仰德大道岭头附近的弯道时，前导车司机发现前面有一部要下山的公路局班车，停靠在前面的站牌前下客。前导车因为刚转弯，所以没有看清楚这部公路班车的后方有没有来车，这时，突然有一部吉普车从公路班车的后面，猛然超车，并且没有减速，便直接往下冲，前导车发现情况紧急，假如不马上煞车，很可能就要和那部吉普车撞个正着，于是，立刻紧急煞车。
前导车这样的处置是别无选择的，否则就要和那辆军用吉普车迎面相撞，可是，就在那关键性的一秒钟时间里，后面的“总统”座车却来不及反应，座车司机也根本还来不及踩煞车，就猛力撞上了前面的前导车的车尾，紧跟在后面的“随从车”幸好没有跟着撞上来，否则后果更不堪想象。可是“总统”座车已经发生了不可收拾的后果。
在撞击的那一刹那，冲击力非常剧烈，蒋介石当时手上还握着拐杖，撞击的那一瞬间，他的身体猛然向前冲去，整个人撞到前面的玻璃隔板上，他的胸部当场受到严重撞伤，假牙也在撞击的刹那，从口中飞出去了。
当时，宋美龄坐在蒋介石的左侧，受到同样程度的撞击，在她往前冲的那一瞬间，双腿撞到前面的玻璃隔板，宋美龄当场痛入骨髓，厉声叫喊。车祸发生后，现场一片慌乱，侍卫人员忙着把蒋宋夫妇立刻送到医院急救，副侍卫长孔令晟立刻报告了蒋介石的长公子蒋经国，并且一边急着找寻那辆闯祸后逃之夭夭的吉普车。阳明山，乃至整个台北笼罩在一片惊恐不安的情绪之中，蒋经国给情报当局的指示是，无论如何也要设法找到肇事车辆，查明真相。至于酿成追撞事故的前导车司机，蒋介石并未深责，他也未受任何处分。
蒋介石的身体原本是十分硬朗的，一年四季，少有不适。这次车祸，虽说没有严重的损伤，但毕竟是80多岁的人了，一惊一吓，身体出现了恶化的征兆，其中就包括心脏病，这也是他后来身体健康的致命伤害。蒋介石自己也承认：“自从这次阳明山车祸事件之后，我的身体受到很大的影响，不但腿不行了，身体也不行了。”宋美龄的腿部也受到相当的创伤，一直到她晚年，她每逢冬天，双腿都会不适，这就是阳明山车祸给她留下的后遗症。
蒋介石的晚年，是在病魔的缠绕下度过的，日子并不舒心。而从1972年下半年卧床治疗后，更是苦不堪言。因年龄太大，长期静卧，导致肌肉明显萎缩。此外，排泄机能失调，小便失禁，大便则解不下来，每天依靠医护人员从直肠内将粪便挖出来。其间有几次陷入昏迷，一度体温高达四十度以上，肺叶有2/3的部分出现积水，故从一开始他就套着氧气管呼吸，一刻不能中断。对于他的病况，官邸都感到凶多吉少。
蒋介石对自己的病情十分着急，他时常想下床试着走动一下。长期躺在床上，他有说不出的苦闷和焦躁。他幻想着病愈，再回“总统府”上班。但是，他的体力已不允许他做这样的事情。有一次，他听蒋经国说高速公路已经通车到桃园的杨梅，很高兴，并决定去高速公路上兜兜风。侍卫只好为他备车，并配备一辆救护车随行，以防发生特殊情况。谁知车上路没多远，蒋介石就觉得非常疲倦，身体受不了，又要求车子立刻返回。他非常清楚自己所处的窘境，这使其心境处在一种极度低潮的状态下。此后，他的身体一蹶不振，时刻在与死神抗争。
1975年4月5日，蒋介石因并发性心脏病，于深夜11时50分在台北市郊士林官邸去世。4月9日，在瞻仰他的遗容时，他的灵柩上方摆放着他的遗嘱（该遗嘱是国民党中央委员会副书记秦孝仪为他题写的）。4月16日为他举行了隆重的葬礼仪式，300多名国外要人来台北参加了葬礼，其中有美国副总统纳尔逊·洛克菲勒。
葬礼上，78岁的宋美龄悲痛万分，在侍女的搀扶下，在陪伴她度过48个春秋的夫君灵柩上，奉上了一朵她最爱的黑玫瑰花。
蒋介石时代结束了，蒋经国时代却刚刚开始。
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