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对于蒋介石来说，他自认为半部《论语》可以治天下，总是到古书中去寻找实例，他却不知独裁统治只能导致人心涣散。
1947年春天，为了重新燃起美国人的梦想，改变自己在美国人眼中独裁的“不良形象”，“焕发国民精神”，蒋介石宣布改组政府，由张群出任行政院长，更多吸收一些小党派和美国人欣赏的自由知识分子参加。然而这一切，最终都没能使国民政府摆脱走向终结的命运。
中国共产党部队在大规模地开展行动，准备节节进逼江南的前夕，蒋介石面对如此窘境，无计可施，只能希望宋美龄能再次前去美国，向美国人请求最后的援助。而此前国民党政府接受了美国高达20亿美元的援助款项，这其中包含了军事援助和经济援助部分。但是，从美国驻中国大使馆打回其国内的报告显示，军事援助的3/4被共产党部队“接收”了——国民党部队的溃退造成的；而有更多的援助款项，美国人怀疑国民政府长久以来养成的贪污陋习，让这些援助很难得到真正的落实和使用。
1948年11月28日，在国民党政府的再三请求下，美国国务卿马歇尔同意宋美龄以私人贵宾身份赴美，宋美龄乘坐美国专机抵美。
与此前的访美风光完全不同，此时的宋美龄没有像上次那样大张旗鼓、所到之处鲜花掌声满溢，美国礼宾司对“第一夫人”的到来没有表示出特别的热情，迎接蒋夫人的净是一些二流官员。宋美龄发回国内的第一封电报极为简短：“没有人对我们感兴趣。”宋美龄苦等了9天之后，杜鲁门总统在白宫设宴招待，并与她会谈一小时，但排场已今非昔比。宋美龄向他们提出了要求美国继续援助蒋介石的计划。对于宋美龄的要求，杜鲁门和马歇尔均反应冷淡。杜鲁门告诉宋美龄：“美国只能付给以往承诺的援华计划的40亿美元，这种援助可以继续下去直到耗完为止。美国不能保证无限期的支持一个无法支持的中国。”他还挖苦宋美龄说：“她到美国来是为了再得到一些施舍。我不愿意像罗斯福那样让她住在白宫。”宋美龄失去了往日的风光。
1949年１月15日，在杜鲁门这里遭受挫折的宋美龄只好离开华盛顿，赴纽约探视其长姐宋霭龄的病况，从此再也没有踏上大陆的土地，直到1950年，她才归台。
看到宋美龄的访美报告，蒋介石不禁黯然泪下，他失去了最后一丝希望。蒋介石夫妇真正尝到了他们掌权以来最苦涩的滋味，一种接近幻灭的失落。
几天后，即1月21日，蒋介石邀请五院院长共进午餐，正式宣布“引退”。国民党中央社播发了蒋介石下野文告。文告称：“……特依据中华民国宪法第49条起，由李副县长总统代行职权，并符勉全国军民暨各级政府，共矢精诚，同心一德，翊赞李副总统，一致协力，促成永久之和平。”蒋介石于当天飞离南京，在杭州笕桥机场小住，于次日晨乘机飞抵宁波栎社机场，然后乘车前往溪口。
看似下野，由桂系军阀李宗仁接任代总统，但蒋介石内心总是不甘的，他的举动正如1927年的那次下野，实则是以退为进，同时更多的是带有与家乡诀别的味道。或许在这一刻，他已经想好了退路——台湾。而早在1946年10月，他飞赴台北，出席台湾光复一周年纪念典礼时，曾对随员们说过：“巡视台湾之收获，较之巡视东北更大，台湾尚未被共产党分子渗透，可视为一片净土。”此时从没想到这片小岛竟然会是他聊度余生之地。
在溪口，蒋介石选择的住处是亡妻毛福梅墓旁一幢中西合璧的小型建筑“慈庵”，也许只有在故乡，蒋介石才能得到片刻的宁静，才能让自己暂时不去想共产党军队的步步逼近。
曾有传记记载，蒋介石也曾有过“杀身成仁”的念头，那是4月23日获悉南京“陷落”那一刻。蒋介石苦心经营的长江防线顷刻间瓦解，南京丢了。他曾经说过，“如果土匪不先剿清，不仅是我们的国家从此没有希望，就是我自己，也要生无立足之地，死无葬身之所。”而如今，“匪军”已经迫在眉睫，他感到无颜再活在世上了，于是向家人流露出自杀的念头。他要学希特勒。蒋介石的家人听罢着实惊恐万分，纷纷予以劝告，蒋介石这才打消了自杀的念头。
中国人民解放军占领了南京，离溪口也就不远了，蒋介石只有另择“隐居”之地了。4月24日中午，蒋介石命令准备船只，明天启程。其实，就在这天上午蒋经国已将妻儿送往台湾，“以免后顾之虑”，自己留下来，是为“处理有关溪口事物，做永别准备。”
第二天上午，蒋介石偕子蒋经国到蒋母王采玉墓前辞别。这是一次临别前最后的告别，曾经的家国山河，一瞬间改头换面，可以想见蒋介石当时的心情。谒完母亲陵墓，蒋氏父子二人又上飞凤山。站在山的最高处，家乡景色一览无余，这是最后一眼看一看家乡的大好景色。
从飞凤山下来，蒋氏父子本想再到蒋经国的出生地丰镐房看一看，“而心又有所不忍”，再者，丰镐房内，已无至亲。父子二人又想向乡间父老辞行，又更不忍，看了他们，只能徒增伤感。于是，从飞凤山下来，便直接乘车奔象山港，军舰早已停泊在那里等着他们。关于告别溪口之事，蒋经国事后曾有一段追忆：“极目四望，溪口无语”，当时“天气阴沉益增伤痛。大好河山，几至无立锥之地！且溪口为祖宗庐墓所在，今日一旦抛别，其沉痛之心情，更非笔墨所能形容于万一。”
此后，蒋介石、蒋经国父子二人就再也没有回过家乡。至此，号称拥有800万军队和500万党团员的国民党及其政府，土崩瓦解，彻底失败。
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