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谁曾想，这样一来反而更激起了张作霖拉拢孔祥熙的想法。特使之行告吹之后，张作霖又亲自致电孔祥熙，请他赴奉天会晤。孔祥熙虽不想成为张作霖的幕僚，却想和张作霖建立一种密切的关系，为今后的革命前途打下良好的基础。况且孙中山先生交给他的任务之一，就是要结交北方的军政要人，和张作霖往来对孙中山领导的国民革命也是大有裨益的。权衡过后，孔祥熙决定北上。于是1917年春天，孔祥熙准备好礼品，亲赴沈阳会晤张作霖。孔样熙被张作霖视为上宾热情接待。当听罢孔祥熙不能离开“铭贤”的理由后，张作霖非常失望并仍劝孔祥熙三思。
在沈阳孔祥熙同张作霖进行了多次的密谈，相互之间取得了一定的默契和信任。虽然孔祥熙没有留在张府任“参议”，却给张作霖提供了不少山西的情况，并一再地向张作霖表示了自己忠诚之心。后来孔祥熙在沈阳充任中俄交涉督办驻奉天代表期间，更进一步加深了彼此之间的“友谊”。同时张学良也把孔祥熙视为知己，正因为如此，才有后来震惊中外的“西安事变”发生后，张学良首先想到孔祥熙并专函孔氏以请求出面“明示”的举动。可以说，孔祥熙与张家也算是有父子两辈的交情。孔祥熙返回山西之后，同张作霖函电不断互通信息，彼此建立了相当密切的联系。
就在孔祥熙与张作霖建立密切交往的前后，另有一位当时也是北洋军阀中的枭雄人物吴佩孚，也开始出面极力拉拢孔祥熙为其臂膀。当时，吴佩孚正担任北洋第三师师长的职务。在孔祥熙给他发了一封仰慕恭维的电报之后，吴佩孚深受感动，他平生尊孔，对孔祥熙其人也有所耳闻，知道这位阎锡山的高参并非凡人。当下便提笔复函孔祥熙，邀孔祥熙“出山为助”，代为运筹帷幄。孔祥熙则仍以对待张作霖的态度对待吴佩孚。他回信说：“自己正在兴学救国，手上的铭贤校务丢不得，只能对大帅的盛情好意深表感谢！”吴佩孚大概看出孔祥熙不愿轻易离开山西，也就没有再勉强。就是如此地鸿雁往来互相吹捧，居然使两人建立了后来曾被某些人赞誉的所谓“神交”。
从孔祥熙与张作霖、吴佩孚交往的过程来看，的确是比较复杂且难以用非此即彼的态度来褒贬的。尽管后来的结果在今人看来，已少有积极意义。但起码孔祥熙当初与北方军阀接触及至交往的初衷还是应该肯定的，即当初他的确是奉孙中山先生的命令，开展军界要人的争取工作，以扩大力量为未来的更大规模的中国革命做准备。这一点在最初，孔祥熙的确是忠实执行了，包括后来他对冯玉祥将军的争取工作，也是如此。实事求是地说，在与各方军阀称兄论弟的过程中，孔祥熙按照孙中山先生的指示确实也为革命鞍前马后做了不少事情，但这些对孔祥熙来说也是一件双赢的事情，他也从中捞到了包括提高声望和聚敛财富在内的不少资本。
只是，孔祥熙毕竟不是那种甘心寂寞的等闲之辈，加之夫人宋霭龄在身后也一直撺掇着丈夫跃跃欲试，渐渐地孔氏开始不满意“参议”、“帮办”一类闲职，他渴望正式地跻身政界，以便进一步施展自己的宏大抱负。就当此时，一个不可多得的机会，自天降临般地摆在了孔祥熙的面前。当时担任北京政府鲁案善后督办的王正廷，风风火火地给孔祥熙这位耶鲁大学当年的同学拍来一封电报，邀他即赴山东济南出任督办公署的实业处长。于是，对孔祥熙来说一个官运亨通乃至飞黄腾达的好时机，自此开始了。孔夫人着装回上海（宋霭龄从太
谷返回上海以后，在交易市场大搞投机，迅速操纵了工商业和部分企业的股票，为使孔祥熙一跃而成为政治上的潜在实力人物做出了很大的贡献），而孔祥熙则准备去济南的事宜。
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