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孙中山先生逝世后，孔祥熙回到了中俄会议督办公署又做起了“坐办”。由于无所事事，孔祥熙于1926年初踏上了赴美国考察的旅途。
直到1926年底北伐战争进展顺利捷报频传，北洋政府节节败退之际，孔祥熙看准“升官发财”的时机已到，于1926年冬天匆忙赶回国内，并迅速投身于当时的国民革命大浪潮中。最初，孔祥熙靠着他出色的理财能力，再加上沾着和孙中山先生是连襟的关系，担任了广东
省财政厅长，旋又兼任广东国民政府代财政部长等职，一时总掌国民政府的财政大权。
1927年1月1日，广东国民政府迁都武汉。同年3月，武汉国民政府增设实业部，任命孔祥熙为实业部长。但当时孔祥熙并没到武汉就职，仅在广州做了短暂停留后，他就回上海找他的夫人宋霭龄去了。此时，孔祥熙以其敏锐的洞察力，开始捕捉孙中山逝世后应该出现的政治新秀。
那个风云变幻的年代，孔祥熙面临着选择。然而孔祥熙在仕途上之所以选择蒋介石，很大程度上是孔夫人宋霭龄决定的，而以后的时事发展，在孔氏夫妇看来，当初孔夫人的决定是十分“明智”的。也正是为了拉拢住这个“将来”可以左右中国政局的人物，孔夫人宋霭龄一直在找机会接近蒋介石。直到宋美龄由国外归来，在孔氏夫妇的有意撮合下，蒋介石开始狂追宋美龄，孔祥熙夫妇终于找到了平步青云的“机缘”。
但从更深层次上来看，孔祥熙倒向蒋氏王朝也是必然的。孔祥熙夫妇受的是西方教育，都是基督徒，对苏俄有着本能的反感。宋霭龄的父亲从传教士发展成为一个买办资本家，和共产党宣传的阶级斗争又格格不入。所以他们认为，只有蒋介石才能代表他们的利益，站在代表英美帝国主义利益的蒋介石一边比站在汪精卫一边将会有更大的利益。
当时的蒋介石是一个正在政治舞台崭露头角的人物。北伐时，年仅39岁的蒋介石就已是北伐军即广东国民革命军的总司令。经过广东革命政府改组、国民革命军东征两广以及两广统一，还有当时轰动一时的“中山舰事件”和“整理党务案”等，当时的蒋介石已经一手独揽了国民党中央政府的军事大权，成为当时左右局面的真正实权人物，且也正觊觎着国民党的最高统治地位，伺机据为己有。但当时他尚不是公认的领袖和“合法”选出的主席。孙中山逝世后，汪精卫被公认为接班人。当时从名义上和形式上，汪精卫代表着国民党和原来的广州革命政府。蒋介石虽然由北伐捞到了政治资本，拥有几十万大军但毕竟势单力薄且名不正言不顺。
当时的孔祥熙则借着和孙中山先生的特殊亲属关系，以及中山先生葬事过程中孔祥熙的出色贡献及由此而来的巨大声望，正应发迹之初的蒋介石所急需。于是在1927年3月，蒋介石到上海的西爱威斯路宋氏家族的住宅拜访了孔祥熙夫妇，希望孔氏夫妇能支持他。孔祥熙追随孙中山多年，和宋霭龄结婚后又一直效力于国民革命，看到孙中山逝世后国民党内的状况，忧心忡忡。蒋介石的拜访更使他对未来感到迷茫。但宋霭龄却态度鲜明，她在蒋介石走后劝孔祥熙承认蒋介石是很有潜力的政治领袖，况且当时蒋介石正在和宋美龄热恋。她认为只要蒋宋联姻，蒋家的军队和宋家的金钱联合起来，就能形成中国最有影响力的集团。在夫人宋霭龄“枕边风”的吹动下，孔祥熙便不再犹豫。而当时随着北伐战争的胜利以及全国工农运动的高涨，吴佩孚、孙传芳等反动军阀纷纷溃败，极大地动摇了帝国主义在中国的统治基础。列强一方面加紧对中国革命的干涉，一方面迅速寻找新的代理人。于是乎，帝国主义、军阀们不约而同地把目光集中在蒋介石身上。
“四一二”反动革命政变后不久，南京国民政府便在蒋介石的唆使操纵下正式挂牌亮相。1927年5月2日，国民党中央政治会议在南京通过《国民革命军组织大纲》，其中决定组成超然于政府之上的由各部人员参加的“战地政务委员会”，并决定该委员会受当时的国民革命军总司令蒋介石全权总揽一切事务。南京国民党政府的成立，标志着中华民国史上蒋介石时代的正式开始。
1927年4月1日，因与蒋介石有嫌隙而辞职赴法的汪精卫，由国外回到上海。孔祥熙、宋霭龄夫妇出面邀请汪精卫下榻位于西爱威斯路的孔氏公馆。当晚孔祥熙夫妇又在其寓所宴请汪精卫与蒋介石，以促成汪蒋会晤，“商谈合作”。
和蒋介石会晤后，汪精卫秘密由上海回到武汉，以国民党“左派领袖”的身份，担任了武汉国民政府主席一职。1927年4月16日，武汉国民党中央与国民政府发表声明，公开斥责蒋介石“四一二”反革命罪行，并开除其党籍，免去其本兼各职。
1927年4月18日蒋介石在南京成立了另一个蒋氏国民政府，武汉与南京之间形成对峙局面。随后双方一齐开始争夺拥有重兵的冯玉祥，而冯玉祥本人对武汉、南京的两个国民政府均采取接纳的态度。
在此期间，新加入蒋氏王朝的孔祥熙竭力为蒋介石奔走效力。孔祥熙冒着酷暑，不辞辛劳地奔走于沪、宁、豫、晋各地，帮助蒋介石拉拢冯玉祥、阎锡山等军阀，希望他们能够支持蒋介石的南京国民政府。在孔祥熙的通力协作下，蒋介石的南京国民政府首功告成。
当时的宋子文任武汉国民政府的财政部长，蒋介石的南京政府在较量中胜利后，蒋介石便开始给宋子文施加压力，面对南京国民政府和蒋介石的强大压力，再加上姐姐和姐夫的轮番游说，宋子文最后向蒋介石做了妥协，也倒向了南京国民政府。
但在南京政府胜利之后不久，国民党内部发生了新的权力争斗。以退为进的蒋介石于1927年8月13日突然宣布下野。同年9月28日，蒋介石东渡日本。在日本期间，在宋霭龄和孔祥熙的努力撮合下，蒋介石终于抱得美人归，正式迎娶宋家的三小姐宋美龄入门。蒋宋联姻为蒋介石的东山再起创造了良好的机遇。
蒋介石下野之后，孔祥熙为了蒋介石的复出开始四处奔波。因为蒋宋联姻的成功，已经把自己和蒋介石放到了同一条战线上，为了蒋介石，更为了在政治和经济上为自己捞取更大的利益，孔祥熙“团结各忠实同志，苦心疏解，历时数月，极尽调护斡旋之力”，并与冯玉祥通电，呼吁国民党内部要以“精诚团结，共同合作”为主，孔祥熙的这一呼吁得到了全国各地的响应，一时间请求蒋介石回京复职的呼声愈来愈高。
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