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1911年10月，武昌起义爆发，“革命党起义成功”的消息震撼了大江南北，各省纷纷响应，分散在各地的革命党人以及和同盟会有联系的革命小团体，在各省领导下积极发动起义，促使革命形势在全国范围内飞速发展。仅一个多月的时间，全国24个省区中已有14个省宣布独立，其他各省区也普遍开展反清斗争，清政府的反动统治土崩瓦解。面对全国革命的浪潮，山西也受到了猛烈的冲击。
1911年10月29日，太原起义取得成功。由于实际上山西太原起义的指挥和策划者都是阎锡山，所以太原起义成功后，起义主要领导人和同盟会山西分会的成员以及当地的社会名流在省咨议局集会，一致推举阎锡山为山西军政府都督，并采用黄帝纪元年号，悬挂八卦太极旗，号称中华民国。
当时太谷的清政府官员早已闻风隐匿，地方群龙无首，从太原溃散出来的清兵成群结队直奔太谷。太谷当地的士绅们要求孔祥熙出面维持治安，他欣然从命，调集商团团员和铭贤学生组织的义勇队，用银弹政策使溃兵绕城外而去，从而使太谷免遭劫掠。随后，各界提议将本县商团及铭贤部分学生武装起来，成立太谷营务处，推举孔祥熙为营务处总办。附近各县知道后，也纷纷仿效太谷的办法。
当山西革命军和清军在娘子关交战时，铭贤的十多名学生组成敢死队，奔赴前方抗击清军，孔祥熙则负责维持地方秩序，直到南北和议告成。经此事件，孔祥熙初步和当时的政界上层搭上了联系。而这在很大程度上和当时的山西督军阎锡山有莫大关联。
阎锡山字百川，号龙池，1883年10月8日出生于山西五台县。赴日本留学的阎锡山第一批加入了孙中山先生领导的中国同盟会。阎锡山从日本留学归来，担任了山西省陆军小学的教官，3个月后升任监督。到太原起义时，阎锡山实际上指挥了太原起义，并在起义成功后被推为山西都督。阎锡山虽然比孔祥熙小3岁，但就当时的活动能力及影响力来看，要比孔祥熙大得多。当年尽管孔祥熙和阎锡山同处山西一地，且同是同盟会员又同时追随孙中山先生，从事反清革命以推翻皇权统治，但由于当时历史条件所限，两个人一直没有联系。辛亥革命前夕，孔祥熙是太谷铭贤学校的校长，精力集中于办学校、讲经史、练洋操；而阎锡山当时是清军八十六标标统（相当于团长），实权在握，可以说当时两个人的地位相差悬殊。
由于当时的孔祥熙一心报国，有心追随孙中山先生的事业，所以辛亥革命爆发后，他认为自己施展“才智”的绝好机会已经来临，便立刻投身到革命洪流之中。1912年1月1日孙中山先生在南京宣誓就任中华民国临时大总统，改年号为中华民国元年。这是中国历史上第一个资产阶级革命政权。但是好景不长，1912年4月1日，杰出的资产阶级革命家孙中山先生限于特定的历史条件，被迫辞去了临时大总统的职务。以袁世凯为首的北洋军阀窃取了辛亥革命的胜利果实，国内形势发生了急剧变化。
为了在政治上谋求出路，孔祥熙便在洋人的支持下牵头组织了一个叫“中美同盟会”的团体。此后孔祥熙便以“中美同盟会”为依托，一方面宣传资产阶级民主革命思想，一方面同各界名流建立广泛的联系。但是，由于外国传教士对中国的政治并没有多大的兴趣，他们只是希望“中美同盟会”的发展，能壮大其教会的势力，所以孔祥熙在开展活动时经常受到外国传教士的掣肘。孔祥熙虽四处奔波，但终因事倍功半而影响不大，参加“中美同盟会”的人也甚为寥寥，再加上外国传教士的干预，“中美同盟会”最终名存实亡。但是就组建“中美同盟会”这一组织的本身来说，在一定程度上宣传了资产阶级的政治主张，应该说还是具有一定进步意义的。
就在这时，为了扩大革命声势，应阎锡山之邀，孙中山先生有了山西太原之行，孔祥熙闻讯后立即赶赴太原迎接。孙中山先生到达山西后分别在山西大学礼堂数千人欢迎大会上和文瀛湖北岸的二层小楼前万人大会上发表演说。孔祥熙在场亲耳聆听了孙中山先生的亲切教诲。随后他又在太原同孙中山先生第二次会晤，并“有所密谈”。也就是从这时起，孔祥熙同阎锡山有了联系，并正式投身于孙中山领导的伟大的资产阶级民主革命。
1913年夏天，孙中山离开太原不久，便在南方发动了讨伐袁世凯的“二次革命”，当时，孙中山先生曾写信给山西的孔祥熙，期盼他接信后即束装赴沪，以襄助“二次革命”。不料，“天有不测风云”，待孔祥熙行色匆匆赶到上海时，“二次革命”已告失败，孙中山等革命党人亦已逃亡日本。只两月之间，局势即发生如此逆转，孔祥熙不免目瞪口呆。当时又正逢袁世凯政府白色恐怖最为严重之际，反动势力在上海大肆搜捕革命志士。而孔祥熙自辛亥革命以后又一直是中国北方地区最活跃的革命党人，如在沪滞留下去，恐怕要有囹圄之灾。万般无奈之下，他也只好横下心：三十六计走为上策，孔祥熙决定东渡扶桑追随孙中山先生。
当时孔祥熙东渡日本的心情，远非第一次赴美留学途经日本时的踌躇满志。此时的孔祥熙，不仅在政治仕途上没有任何成功之处，而且在感情上还刚刚经受了丧妻之痛。
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