梁朝伟演的第一部电影是《青春差馆》。
在这部电影中，他和梅艳芳配戏。当时的梅艳芳，已经大红大紫，既是歌坛大姐大，也是影坛大姐大。在片中，梁朝伟演一个搞笑配角。那时，他刚演完《鹿鼎记》不久，还没有从韦小宝的角色中走出来。他几乎不需要怎么发挥，就将这个角色演得活灵活现。电影上映后，反响强烈，各方面的好评，纷至沓来。一些影评人大胆下结论，不久的将来，梁朝伟定然可以成为香港影坛的一颗巨星。
《青春差馆》为梁朝伟在电影界赢得了声誉，所以，关锦鹏筹拍《地下情》的时候，立即想到了他。
《地下情》是关锦鹏的第二部电影，他的电影处女作是1985年拍的《女人心》，似乎从涉足电影导演开始，关锦鹏就将自己的目光投注在女人身上。《地下情》同样是一部关注女人的电影，讲的是男主角张树海同几个女人间的纠葛。张树海家境富裕，父亲开有一家米铺，25岁的他，整日无所事事，便纵情声色。阮贝儿从巴黎回港，同张树海相遇，由热恋而同居。合租的公寓里，有另外两个女人廖玉屏和赵淑珍。4人由此成为朋友，并且演绎诸多纠葛。一晚，赵淑珍遭人劫杀，与妻子离婚且身患癌症的警官蓝振强前来调查。影片结尾，蓝振强生命垂危，张树海去看他，两人在病床前一番对话。蓝振强令张树海明白人生短暂，当需珍惜。
这是梁朝伟在电影中第一次演主角，连他所崇拜的大哥兼好友周润发，都在戏中给他当配角，演警察。关锦鹏给他当导演，却并不像别的导演那样，什么都替演员准备好。他给了梁朝伟极大的自由发挥空间，仅仅只给提示，其余的，都由梁朝伟自己去想象去发挥。因此，这部电影充分体现了梁朝伟的演技。
这部电影令关锦鹏一夜成名，在第6届香港电影金像奖中，获得最佳电影、最佳导演、最佳剧本、最佳男主角等9项提名。这也是梁朝伟第一次有可能问鼎香港影帝。
香港评论称，那一届，梁朝伟无缘金像，并非他演得不好，只是竞争对手太强。其中最强的对手，自然是好友发哥。他的《英雄本色》，既有票房，又有演技，确实是一流之作，败于周润发手下，对于才演过两部电影的梁朝伟而言，虽败犹荣。
正因为有了这个基础，梁朝伟日后离开电视圈进入电影界时，信心百倍。他想，即使不夺得香港影帝，演主角应该不成问题。
邱家雄的《青春差馆》和关锦鹏的《地下情》，中间还有一部影片，楚原的《花心红杏》，再加成名电视剧《韦小宝》，似乎给梁朝伟的角色进行了定位，演的就是韦小宝类的浪子。从某种意义上说，他的身上，既有着极度的忧郁，也有着浪子气质。这种定位，与他早期形象倒还算是协调。这些影片，其实是后来周星驰无厘头影片的源头。再往前追溯，就是成龙影片中的谐谑动作。成龙演的是武侠片，源头来自李小龙，他自己在武侠片中加进谐谑动作，取得了成功。后来，梁朝伟集谐谑之大成，形成一种风潮。由于对电影的领悟以及他个人性格上的局囿，他没有将这种谐谑的风格进一步发展，倒是周星驰，接过这一棒，将谐谑发展成了无厘头。
正因为这一定位，尔冬升筹拍《癫佬正传》的时候，想到了他。这次合作，梁朝伟积极认真，一丝不苟追求艺术上精益求精的态度，给尔冬升留下了极其深刻的印象。1988年，尔冬升筹拍《人民英雄》（又名《银行风云》），立即想到了梁朝伟。
在影片中，梁朝伟扮演的角色因欠下高利贷，走投无路，只好铤而走险打劫银行。
因为在这部影片中极其出色的表演，梁朝伟夺得了自己在电影界的第一个奖项，最佳男配角金像奖。
刚刚决定单飞，便夺得了最佳男配角奖，对于梁朝伟来说，确实是个好兆头。加上在香港演员的心目中，有两个奖项是至高无尚的，一是香港电影金像奖，一是台湾电影金马奖。后者比前者拥有更高的荣誉。在电影界，梁朝伟只是新人一个，总共才拍了4部影片，便夺得了金像奖，哪怕只是配角奖，那也是极大的成功。不过，颁奖当天，他因为有别的事情无法分身，未能到场领奖，这倒是一件颇令他遗憾的事。
那时，他以为自己以后的电影道路，会一帆风顺。
接下来，他接下了几部电影，有李添胜的《开心快乐人》，钟志文的《铁甲无敌玛利亚》以及谭家明的《杀手蝴蝶梦》。
值得一提的是《杀手蝴蝶梦》，看这个名字，便有一种凄美倾向。这确实是新锐导演谭家明的追求。谭家明是80年代初才冒出来的导演，初入影视圈的时候，从事的是电影评论，以文章深刻精致见长，有了一定影响后，开始担任外景导演，然后又搞起编导。1977年离开无线电视台，转投嘉禾公司，拍的第一部电影是《名气》，直到找林青霞拍了《爱杀》，才开始有了名气。
《杀手蝴蝶梦》讲的是一个杀手的爱情故事。一般人的印象中，杀手必须冷酷无情，绝对不能有爱情，这也是古龙小说的影响。可《杀手蝴蝶梦》中的杀手马列，却是一个有情人。在一次暗杀行动中，马列成为污点证人，与旧情人张立重逢。张立于6年前因救父献身黑道魔王神爷，从此受制于人。马列和张立爱火重燃，决定脱离黑道，享受他们的爱情生活。神爷不肯放过他们，派出杀手追杀二人，于是展开了一场生死追杀。
在这部影片中，梁朝伟同钟镇涛以及王祖贤配戏。钟镇涛可算是前辈，王祖贤则是女演员中的红星，梁朝伟自然难以攫取到主角的位置。1990年，他以这部影片，第二次荣登最佳男配角桂冠。这样的成绩，并不能令梁朝伟满意，反而给他带来了更大的压力。
有评论称，梁朝伟离开电视界，在电影界根本没有席位，以他的演技和资历，不可能成为主角。毕竟，香港电影界人才济济，有“东方好莱坞”之称，集中了所有演艺界的精华。梁朝伟能够成为无线电视台的头牌小生，但在电影界，却仅仅只能是配角而已，要想出人头地，只有一个字——难。
正当此时，台湾著名导演侯孝贤找到香港，给他拿来一个剧本《悲情城市》。
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